| 1621614-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• CAS: 1621614-84-3
• 化学式: C₆₆H₇₉N₃O₈
• 分子量: 1042.37
• InChiKey: HYCRYHGQMSBBFZ-DLARBVEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.54
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  36.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  122.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蜡酸 、 在 吡啶 、 三苯基膦 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以730 mg的产率得到(2R,3S,4Z,6Z)-2-hexacosanoylamino-3,5-di-O-benzyl-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-octadec-4,6-dien-1,3,5-triol
  参考文献：
  名称：

  与糖衍生物发生的不寻常的维蒂希反应：α-半乳糖基神经酰胺†的4-脱氧类似物独家形成†

  摘要：

  吡喃型还原糖的Wittig反应通过在t- BuOK存在下消除苄氧基而经历了意外的二烯形成。使用LiHMDS而不是t- BuOK来防止相同糖衍生物中的醇消除。总而言之，t -BuOK在维蒂希反应中具有与其他碱基（例如LiHMDS，NaH和n -BuLi）相对应的异常功能。t -BuOK的这种异常功能表明，α-半乳糖基神经酰胺的独特的4-脱氧-5-羟基类似物2完全形成。

  DOI：

  10.1039/c4ra03369h
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4Z,6Z)-3,5-di-O-benzyl-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-octadec-4,6-dien-1,2,3,5-tetraol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  与糖衍生物发生的不寻常的维蒂希反应：α-半乳糖基神经酰胺†的4-脱氧类似物独家形成†

  摘要：

  吡喃型还原糖的Wittig反应通过在t- BuOK存在下消除苄氧基而经历了意外的二烯形成。使用LiHMDS而不是t- BuOK来防止相同糖衍生物中的醇消除。总而言之，t -BuOK在维蒂希反应中具有与其他碱基（例如LiHMDS，NaH和n -BuLi）相对应的异常功能。t -BuOK的这种异常功能表明，α-半乳糖基神经酰胺的独特的4-脱氧-5-羟基类似物2完全形成。

  DOI：

  10.1039/c4ra03369h