2-(7,7-dimethyl-4-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzofuran-2-yl)acetonitrile | 1336894-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(7,7-dimethyl-4-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzofuran-2-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(7,7-Dimethyl-4-oxo-2,3,5,6-tetrahydro-1-benzofuran-2-yl)acetonitrile
• CAS: 1336894-44-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: YYOMZTSILWUWSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-bromobut-2-enenitrile 、 4,4-二甲基-1,3-环己二酮 在 lithium hydroxide 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 以25%的产率得到2-(7,7-dimethyl-4-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzofuran-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Domino alkylation/oxa-Michael of 1,3-cyclohexanediones: Steering the C/O-chemoselectivity to reach tetrahydrobenzofuranones

  摘要：

  介绍了一种前所未有的多米诺合成四氢苯并呋喃-4-酮的方法，该方法涉及用溴代巴豆酸盐或巴豆腈对各种 1,3-Cyclohexanediones 进行化学选择性烷基化，然后进行 oxa-Michael 环化。此外，还介绍了该核心的进一步转化，以实现分子多样性。

  DOI：

  10.1039/c1ob05923h

文献信息

• Domino alkylation/oxa-Michael of 1,3-cyclohexanediones: Steering the C/O-chemoselectivity to reach tetrahydrobenzofuranones
  作者：Rema B. Devi、Matthias Henrot、Michaël De Paolis、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1039/c1ob05923h

  日期：——

  An unprecedented domino synthesis of tetrahydrobenzofuran-4-ones is described implicating chemoselective alkylation of various 1,3-cyclohexanediones with bromocrotonate or crotonitrile followed by oxa-Michael cyclization. Further transformations of this core to reach molecular diversity are also presented.

  介绍了一种前所未有的多米诺合成四氢苯并呋喃-4-酮的方法，该方法涉及用溴代巴豆酸盐或巴豆腈对各种 1,3-Cyclohexanediones 进行化学选择性烷基化，然后进行 oxa-Michael 环化。此外，还介绍了该核心的进一步转化，以实现分子多样性。