1-(tert-butyldimethylsilyloxy)allyl 2-bromoacetic acid ester | 1383702-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)allyl 2-bromoacetic acid ester
• 英文别名: 1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-3-en-2-yl 2-bromoacetate；1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-3-en-2-yl 2-bromoacetate
• CAS: 1383702-47-3
• 化学式: C₁₂H₂₃BrO₃Si
• 分子量: 323.302
• InChiKey: YDUNWHYXAUIYFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)allyl 2-bromoacetic acid ester 在 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 、 苯甲醛 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(4R,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用一锅离子-自由基-离子序列方便地从O-烯丙基-α-溴代酸酯中获得γ-内酯

  摘要：

  白兰地放在罐子里！描述了制备γ-内酯的有效一锅法。用DIBAL-H还原α-溴代酯前体并将所得的O-铝缩醛自由基环化后，使用简单的醛或酮对环状O-铝缩醛进行原位Oppenauer型氧化制备，即可获得γ-内酯高产。

  DOI：

  10.1002/asia.201200212
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基烯丙基硅醚 在 甲醇 、 臭氧 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)allyl 2-bromoacetic acid ester
  参考文献：
  名称：

  使用一锅离子-自由基-离子序列方便地从O-烯丙基-α-溴代酸酯中获得γ-内酯

  摘要：

  白兰地放在罐子里！描述了制备γ-内酯的有效一锅法。用DIBAL-H还原α-溴代酯前体并将所得的O-铝缩醛自由基环化后，使用简单的醛或酮对环状O-铝缩醛进行原位Oppenauer型氧化制备，即可获得γ-内酯高产。

  DOI：

  10.1002/asia.201200212

文献信息

• A Convenient Access to γ‐Lactones from <i>O</i> ‐Allyl‐α‐Bromoesters using a One‐Pot Ionic–Radical–Ionic Sequence
  作者：Romain Bénéteau、Jacques Lebreton、Fabrice Dénès

  DOI：10.1002/asia.201200212

  日期：2012.7

  α‐bromo ester precursors with DIBAL‐H and radical cyclization of the resulting O‐aluminum acetals, a preparative in‐situ Oppenauer‐type oxidation of the cyclic O‐aluminum acetal using simple aldehydes or ketones gives access to γ‐lactones in high yields.

  白兰地放在罐子里！描述了制备γ-内酯的有效一锅法。用DIBAL-H还原α-溴代酯前体并将所得的O-铝缩醛自由基环化后，使用简单的醛或酮对环状O-铝缩醛进行原位Oppenauer型氧化制备，即可获得γ-内酯高产。