4-(naphthalene-1-amino)naphthalene-1,2-dione | 37665-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(naphthalene-1-amino)naphthalene-1,2-dione
• 英文别名: 4-(naphthalen-1-ylamino)naphthalene-1,2-dione；4-[1]naphthylamino-[1,2]naphthoquinone；2-Hydroxy-naphthochinon-(1.4)-4-(naphthyl-(1)-imin)；4-[1]Naphthylamino-[1,2]naphthochinon
• CAS: 37665-25-1
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₂
• 分子量: 299.329
• InChiKey: BWMRBPMUGPREHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 sodium 1,2-naphthoquinone-4-sulfonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以70%的产率得到4-(naphthalene-1-amino)naphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  对胶质母细胞瘤的HSP90-calcineurin-NFAT途径的小分子抑制剂的发现。

  摘要：

  胶质母细胞瘤（GBM）是成人原发性脑肿瘤中最常见和最恶性的类型之一，预后不良。尽管烷基化剂（如替莫唑胺）被广泛用作GBM的一线治疗药物，但它们经常引起化学耐药性，并且对于复发性GBM仍然无效。临床上迫切需要针对GBM的替代疗法。我们在此报告了钙调神经磷酸酶-NFAT途径的一类抑制剂（YZ129及其衍生物）的发现，该抑制剂表现出针对GBM的有效抗肿瘤活性。YZ129诱导的G2 / M期GBM细胞周期停滞促进了细胞凋亡并抑制了肿瘤细胞的增殖和迁移。在分子水平上，YZ129直接与HSP90结合以拮抗其对钙调神经磷酸酶的伴侣作用，以消除NFAT核易位，并且还抑制其他原癌途径，包括缺氧，糖酵解和PI3K / AKT / mTOR信号转导轴。我们的数据强调了靶向促癌HSP90伴侣网络治疗GBM的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2018.11.009

文献信息

• Rubzow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1946, vol. 16, p. 221,233
  作者：Rubzow

  DOI：——

  日期：——
• Vonesch; Velasco, 1944, vol. 1, p. 241,242
  作者：Vonesch、Velasco

  DOI：——

  日期：——