allyl N-((allyloxy)carbonyl)-S-trityl-L-cysteinate | 1309975-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: allyl N-((allyloxy)carbonyl)-S-trityl-L-cysteinate
• 英文别名: allyl N-((allyloxy)carbonyl)-S-tritylcysteinate
• CAS: 1309975-48-1
• 化学式: C₂₉H₂₉NO₄S
• 分子量: 487.62
• InChiKey: XOVSXUYGIZFALB-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl N-((allyloxy)carbonyl)-S-trityl-L-cysteinate 在 三异丙基硅烷 、 苯硅烷 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-S-(3-(allyloxy)-2-(((allyloxy)carbonyl) amino)-3-oxopropyl)homocysteine
  参考文献：
  名称：

  补体抑制剂康普他汀的含硫醚类似物的合成和活性

  摘要：

  二硫键对于许多生物活性肽的结构稳定性和生物活性至关重要。然而，这些键对还原剂不稳定，这会限制这些肽的治疗效用。用抗还原的胱硫醚桥取代二硫键是提高稳定性同时对肽施加最小结构扰动的有吸引力的方法。我们已将这种方法应用于治疗性补体抑制剂坎普他汀，这是一种含二硫键的肽，目前正处于年龄相关性黄斑变性的临床试验中，以努力保持其有效活性，同时提高其生物稳定性。含硫醚的坎普他汀类似物是通过利用正交保护的胱硫醚氨基酸构建块和固体支持的肽环化进行固相肽合成。总体而言，与母体含二硫键的肽相比，这些类似物对其生物靶标的亲和力和补体激活的有效抑制在很大程度上得以保持。因此，硫醚键赋予的对还原稳定性的改善使这种新型坎普他汀肽成为治疗应用的有希望的替代品。此外，这种合成的多功能性允许在各种其他治疗性肽中探索二硫键到硫醚的取代。

  DOI：

  10.1021/cb2000378
• 作为产物：
  描述：

  S-三苯甲基-L-半胱氨酸 在 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 allyl N-((allyloxy)carbonyl)-S-trityl-L-cysteinate
  参考文献：
  名称：

  补体抑制剂康普他汀的含硫醚类似物的合成和活性

  摘要：

  二硫键对于许多生物活性肽的结构稳定性和生物活性至关重要。然而，这些键对还原剂不稳定，这会限制这些肽的治疗效用。用抗还原的胱硫醚桥取代二硫键是提高稳定性同时对肽施加最小结构扰动的有吸引力的方法。我们已将这种方法应用于治疗性补体抑制剂坎普他汀，这是一种含二硫键的肽，目前正处于年龄相关性黄斑变性的临床试验中，以努力保持其有效活性，同时提高其生物稳定性。含硫醚的坎普他汀类似物是通过利用正交保护的胱硫醚氨基酸构建块和固体支持的肽环化进行固相肽合成。总体而言，与母体含二硫键的肽相比，这些类似物对其生物靶标的亲和力和补体激活的有效抑制在很大程度上得以保持。因此，硫醚键赋予的对还原稳定性的改善使这种新型坎普他汀肽成为治疗应用的有希望的替代品。此外，这种合成的多功能性允许在各种其他治疗性肽中探索二硫键到硫醚的取代。

  DOI：

  10.1021/cb2000378

文献信息

• Diaminodiacid-Based Solid-Phase Synthesis of Peptide Disulfide Bond Mimics
  作者：Hong-Kui Cui、Ye Guo、Yao He、Feng-Liang Wang、Hao-Nan Chang、Yu-Jia Wang、Fang-Ming Wu、Chang-Lin Tian、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201302197

  日期：2013.9.2

  The antimicrobial peptide tachyplesin I was used as a model to apply the title strategy, which was developed for the preparation of peptidic macrocycles with double disulfide surrogates. The folding and activity of the tachyplesin I analogues were found to be sensitive to the structure of the disulfide surrogates, thus underlining the necessity of a flexible synthetic route for generating disulfide

  抗菌肽速激肽I被用作应用标题策略的模型，该策略是为制备具有双二硫化物替代物的肽大环化合物而开发的。发现速激肽I类似物的折叠和活性对二硫化物替代物的结构敏感，因此强调了需要灵活的合成路线来产生具有高结构多样性的二硫键替代物。
• Design, synthesis, and anti-tumor activities of novel Brevinin-1BYa peptidomimetics
  作者：Shili Xiong、Nan Wang、Chao Liu、Huaxing Shen、Zengqiang Qu、Lijun Zhu、Xiaosong Bai、Hong-gang Hu、Wei Cong、Liang Zhao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127831

  日期：2021.4

  of novel Brevinin-1BYa derivatives, including O-linked N-acetyl-glucosamine glyclopeptides and disulfide bond mimetics, were designed and synthesized. Additionally, their anti-tumor activity against human prostate cancer cell line C4-2B, human NSCLC cell line A549 (adenocarcinoma), and human hepatoma cells line HuH-7 was investigated. Among these, the thioether bridge substituted peptidomimetic Brevinin-1BYa-3

  Brevinin-1BYa 是一种两栖动物皮肤衍生的肽，对革兰氏阳性和阴性细菌表现出有希望的抗微生物活性。然而，Brevinin-1BYa 的抗肿瘤活性尚不清楚，更重要的是，由于其蛋白酶和还原稳定性较差，其治疗应用受到限制。在这项研究中，一系列新颖Brevinin-1BYa衍生物，包括ø -连接的Ñ-乙酰氨基葡萄糖糖肽和二硫键模拟物被设计和合成。此外，研究了它们对人前列腺癌细胞系 C4-2B、人 NSCLC 细胞系 A549（腺癌）和人肝癌细胞系 HuH-7 的抗肿瘤活性。其中，硫醚桥取代的肽模拟物 Brevinin-1BYa-3 与原始肽相比显示出更高的还原稳定性、更稳定的二级结构、更大的蛋白酶稳定性和更高的抗肿瘤活性，使其成为有前景的药物开发领先化合物，特别是用于治疗恶性肿瘤。
• Diaminodiacid bridge improves enzymatic and in vivo inhibitory activity of peptide CPI-1 against botulinum toxin serotype A
  作者：Jintao Shen、Jia Liu、Shuo Yu、Yunzhou Yu、Chao Huang、Xianghua Xiong、Junjie Yue、Qiuyun Dai

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.03.055

  日期：2021.12