3-<(trimethylsilyl)methyl>-trans-bicyclo<3.3.0>octane | 143494-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: 3-<(trimethylsilyl)methyl>-trans-bicyclo<3.3.0>octane
• 英文别名: [(3aS,6aS)-1,2,3,3a,4,5,6,6a-octahydropentalen-2-yl]methyl-trimethylsilane
• CAS: 143494-15-9
• 化学式: C₁₂H₂₄Si
• 分子量: 196.408
• InChiKey: VLUNQBGBAOWJEF-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-ethenylhept-6-enyl methanesulfonate 在 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-<(trimethylsilyl)methyl>-trans-bicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  5-己烯基锂的高立体选择性串联环化：制备内-2-取代的双环[2.2.1]庚烷和3-取代的反式-双环[3.3.0]辛烷

  摘要：

  通过低温锂碘交换衍生自无环二烯烷基碘的二烯烷基锂的串联环化，通过两个高度立体选择性和完全区域特异性的 5-exo-trig 闭环进行，以提供双环烷基锂。通过添加亲电子试剂捕获有机锂产物，可以以良好的收率干净地提供功能化的双环分子。以这种方式，内-2-取代的双环[2.2.1]庚烷和3-取代的反-双环[3.3.0]辛烷均以65-80%的分离产率从容易获得的3-(2-碘乙基) )-1,5-己二烯 (5) 和 7-iodo-4-ethenyl-1-heptene (9)，分别

  DOI：

  10.1021/ja00047a013