(R,S)-2,3-pentamethylene-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide | 85657-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: (R,S)-2,3-pentamethylene-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide
• 英文别名: (RS)-1-Aza-9-thiabicyclo<5.2.0>nonan-9,9-dioxid；9λ6-thia-1-azabicyclo[5.2.0]nonane 9,9-dioxide
• CAS: 85657-18-7
• 化学式: C₇H₁₃NO₂S
• 分子量: 175.252
• InChiKey: BVMRVZSYENSAAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-2,3-pentamethylene-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.05h， 以55%的产率得到1-Aza-9,11-dithiabicyclo<5.4.0>undecan-9,9,11,11-tetroxid
  参考文献：
  名称：

  用于 1,2-thiazetidine-1,1-dioxides 与丁基锂的反应

  摘要：

  2,3-二取代的β-舒坦用n-BuLi或LDA处理得到新的2,4,1-二噻嗪衍生物4和10。该反应的一些中间产物可以被分离出来。提出了反应顺序。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220105
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-tetrahydro-1H-azepinone 在 盐酸 、 氨 、 氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (R,S)-2,3-pentamethylene-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  β-SultamsII：合成三，四和五亚甲基-1,2-噻唑烷1,1-二氧化物

  摘要：

  青霉素砜类似物及其更高同系物的未取代母体结构是通过环状β-氨基-乙磺酰氯的碱促进环化获得的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(82)80137-8

文献信息

• Bicyclische β-Sultame: Darstellung aus monocyclischen β-Aminothiolen und einige Eigenschaften
  作者：Peter Schwenkkraus、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/ardp.19903230208

  日期：——

  2‐Cyclaminmethanole 3 werden in 2‐Cyclaminmethanthiole 7 umgewandelt, aus denen durch oxidative Chlorierung cyclisch substituierte Taurinsäure‐chloride 8 zugänglich sind. Durch Behandlung mit Basen werden 8 in die bicyclischen β‐Sultame 9 überführt. Spektroskopische Eigenschaften und Solvolyseverhalten von 9 werden diskutiert.

  2-环胺甲醇 3 转化为 2-环胺甲硫醇 7，从中可以通过氧化氯化得到环状取代的牛磺酸氯化物 8。用碱处理将 8 转化为双环 β-sultams 9。讨论了 9 的光谱性质和溶剂分解行为。
• MEYLE, EBERHARDT;SCHWENKKRAUS, PETER;ZSIGMONDY, MARION;OTTO, HANS-HARTWIG, ARCH. PHARM., 322,(1989) N, C. 17-20
  作者：MEYLE, EBERHARDT、SCHWENKKRAUS, PETER、ZSIGMONDY, MARION、OTTO, HANS-HARTWIG

  DOI：——

  日期：——