6-chloro-2-nitrobenzofuran | 30335-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6-chloro-2-nitrobenzofuran
• 英文别名: 6-chloro-2-nitro-1-benzofuran
• CAS: 30335-68-3
• 化学式: C₈H₄ClNO₃
• 分子量: 197.578
• InChiKey: CCQBUDZTGASKHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.518±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2,2,2-trifluoroethyl)imino)indolin-2-one 、 6-chloro-2-nitrobenzofuran 在 2-(((S)-2-(hydroxydiphenylmethyl)azetidin-1-yl)methyl)-6-(((S)-2-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl)methyl)-4-methylphenol 、 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以66%的产率得到(1R,3S,3aS,8bS)-6-chloro-3a-nitro-1-(trifluoromethyl)-1,2,3a,8b-tetrahydrospiro[benzofuro[2,3-c]pyrrole-3,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  2-硝基苯并呋喃和2-硝基苯并噻吩的双核锌催化对映选择性脱芳构化[3+2]环化

  摘要：

  2-硝基苯并呋喃和2-硝基苯并噻吩的对映选择性脱芳构化[3+2]环化是通过双核锌催化剂实现的，得到结构多样的具有高对映选择性的多环吡咯烷基螺氧吲哚。这项工作代表了双核锌催化剂在不对称脱芳构化反应中的首次应用。

  DOI：

  10.1002/chem.202103688
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-chloro-2-(2-nitrovinyl)phenol 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 碘苯二乙酸 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-chloro-2-nitrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  2-硝基苯并呋喃和异氰乙酸酯的无金属非对映和对映选择性脱芳香缩甲醛[3 + 2]环加成

  摘要：

  2-硝基苯并呋喃和α-芳基-α-异氰基乙酸酯的非对映和对映选择性脱芳香形式[3 + 2]环加成得到带有3 a ,8 b -二氢-1 H -苯并呋喃[2,3- c ]的三环化合物具有三个连续立体中心的吡咯框架。该反应是通过铜醚有机催化剂实现的。获得的反应产物具有几乎完全的非对映选择性，并且对于许多取代的2-硝基苯并呋喃和异氰乙酸酯具有优异的对映体过量。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00427

文献信息

• Regio‐ and Stereoselective Cascade of β,γ‐Unsaturated Ketones by Dipeptided Phosphonium Salt Catalysis: Stereospecific Construction of Dihydrofuro‐Fused [2,3‐b] Skeletons
  作者：Hongkui Zhang、Jiajia He、Yayun Chen、Cheng Zhuang、Chunhui Jiang、Kai Xiao、Zhishan Su、Xiaoyu Ren、Tianli Wang

  DOI：10.1002/anie.202106046

  日期：2021.9

  heterocyclic molecules in high yields with excellent stereoselectivities. Moreover, mechanistic investigations revealed that the bifunctional phosphonium salt controlled the regio- and stereoselectivities of this cascade reaction, particularly proceeding through the initial ketone α-addition followed by O-participated substitution; and the multiple hydrogen-bonding interactions between Brønsted acid moieties

  手性（二氢）呋喃稠合杂环是众多天然产物、功能材料和药物中的重要结构基序。因此，开发用于制备具有这些特权支架的化合物的有效方法是合成化学中的一项重要努力。在此，我们开发了一种有效的模块化方法，通过二肽-鏻盐催化的易于获得的线性 β,γ-不饱和酮与芳族烯烃的区域和立体选择性级联反应，以高产率提供了多种结构稠合的杂环分子优异的立体选择性。此外，机理研究表明，双功能鏻盐控制了这种级联反应的区域和立体选择性，特别是通过最初的酮 α-加成，然后是O-参与替代；催化剂的布朗斯台德酸部分与芳族烯烃的硝基之间的多重氢键相互作用对于不对称诱导至关重要。鉴于该方法的通用性、多功能性和高效率，我们预计它将具有广泛的合成效用。
• A base-mediated dearomatization [2 + 3] annulation of 2-nitrobenzofurans with 4-hydroxycoumarins: A simple and direct synthesis of dihydrofurobenzofuran-coumarins
  作者：Si-Si Du、Peng Zhou、Guang-Jian Mei、Shi-Kun Jia、Yuan-Zhao Hua、Min-Can Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133487

  日期：2023.6

  A simple base-mediated dearomatization [2 + 3] annulation of 2-nitrobenzofurans with 4-hydroxycoumarins has been reported. A series of polycyclic heterocycles bearing dihydrofurobenzofuran and coumarin blocks were synthesized via Michael/nucleophilic substitution cascade reaction in moderate to excellent yields. 2-Nitrobenzothiophene and 4-hydroxyquinolin-2-one are also tolerated in this protocol.

  已报道了 2-硝基苯并呋喃与 4-羟基香豆素的简单碱介导的脱芳构化 [2 + 3] 环化。通过迈克尔/亲核取代级联反应合成了一系列带有二氢呋喃苯并呋喃和香豆素嵌段的多环杂环，产率中等至优异。该方案还允许使用 2-硝基苯并噻吩和 4-羟基喹啉-2-酮。该反应可以在克级进行。通过X射线单晶结构分析确认了产物的构型。
• Synthesis of Benzofuro[3,2-b]indol-3-one Derivatives via Dearomative (3 + 2) Cycloaddition of 2-Nitrobenzofurans and para-Quinamines
  作者：Wei-Cheng Yuan、Hai-Ying Zeng、Yan-Ping Zhang、Jian-Qiang Zhao、Yong You、Jun-Qing Yin、Ming-Qiang Zhou、Zhen-Hua Wang

  DOI：10.3390/molecules29051163

  日期：——

  An efficient dearomative (3 + 2) cycloaddition of para-quinamines and 2-nitrobenzofurans has been developed. This reaction proceeds smoothly under mild conditions and affords a series of benzofuro[3,2-b]indol-3-one derivatives in good to excellent yields (up to 98%) with perfect diastereoselectivities (all cases > 20:1 dr). The scale-up synthesis and versatile derivatizations demonstrate the potential

  已开发出对奎胺和 2-硝基苯并呋喃的有效脱芳香 (3 + 2) 环加成反应。该反应在温和条件下顺利进行，并以良好至优异的收率（高达 98%）和完美的非对映选择性（所有情况 > 20:1 dr）提供一系列苯并呋喃并[3,2-b]吲哚-3-酮衍生物。放大合成和多功能衍生化证明了该方案的潜在合成应用。还提出了一种合理的反应机制来解释观察到的反应过程。这项工作代表了 N 引发的 2-硝基苯并呋喃脱芳香 (3 + 2) 环加成的第一个实例。
• Direct Access to 3-Thioether-Substituted Dihydrofuro[2,3-<i>b</i>]benzofurans via Tandem Reactions of Sulfur Ylides and 2-Nitrobenzofurans
  作者：Fengkai Qiu、Zheng Wang、Dan Zhao、Linghui Zeng、Chong Zhang、Huajian Zhu、Jiankang Zhang、Jiaan Shao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00847

  日期：2023.8.4