(R)-1-phenylethylammonium (S)-2-methoxy-2-(1-naphthyl)propanoate | 1393722-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-1-phenylethylammonium (S)-2-methoxy-2-(1-naphthyl)propanoate
• 英文别名: (2S)-2-methoxy-2-naphthalen-1-ylpropanoate;[(1R)-1-phenylethyl]azanium
• CAS: 1393722-21-8
• 化学式: C₈H₁₁N*C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 351.445
• InChiKey: SUXZWPXFYACQTI-VPJLRKNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 (S)-(+)-2-甲氧基-2-(1-萘基)丙酸 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以33%的产率得到(R)-1-phenylethylammonium (S)-2-methoxy-2-(1-naphthyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  由2-甲氧基-2-（1-萘基）丙酸制备的非对映体盐的晶体结构和手性识别†

  摘要：

  本文是首次报道结晶非对映盐的结构8和9由（- [R）-2-甲氧基-2-（1-萘基）丙酸[（[R）-MαNP酸，（- [R ） - 1 ]和（S）-1与（R）-1-苯基乙胺[（R）-PEA，（R）-7 ]。这些晶体结构有助于阐明MαNP盐的新型手性识别机制。由（R）-1和（R）-7制备的难溶非对映异构体盐8通过甲氧基辅助的盐桥和芳香族CH⋯π相互作用形成铵-羧酸根离子对。由（S）-1和（R）-7制备的更易溶的非对映异构体盐9通过甲氧基辅助的盐桥形成离子对，其中1-萘基和苯基不重叠。相反，盐9借助于盐桥，CH 3 O氢键和π1π相互作用形成了紧密的离子对。这些晶体结构表明，从包含羧基和甲氧基的MαNP平面开始的分子长度对于非对映体盐的结晶至关重要。研究了两种盐在弱相互作用（即盐桥，NH 3 O和CH 3 O氢键以及芳族CH 3π，CH 3π和π3π相互作用）中的晶体堆积。最后，非对映异构酰胺1

  DOI：

  10.1039/c1ce05155e