3-hydroxy-N'-(3,5-dibromo-2-hydroxybenzylidene)-2-naphthohydrazide | 351214-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-hydroxy-N'-(3,5-dibromo-2-hydroxybenzylidene)-2-naphthohydrazide
• 英文别名: N-[(3,5-dibromo-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-3-hydroxynaphthalene-2-carboxamide
• CAS: 351214-82-9
• 化学式: C₁₈H₁₂Br₂N₂O₃
• 分子量: 464.113
• InChiKey: HLZSSAFKSLOHLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴水杨醛 、 3-羟基-2-萘酸肼 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到3-hydroxy-N'-(3,5-dibromo-2-hydroxybenzylidene)-2-naphthohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Crystal Structures of 3-Hydroxy-N′-[methyl(2-pyridyl)methylene]-2-naphthohydrazide monohydrate and 3-Hydroxy-N′-(3,5-dibromo-2-hydroxybenzylidene)-2-naphthohydrazide dimethylformamide solvate

  摘要：

  制备了两种腙类化合物：3-羟基-N′-[甲基（2-吡啶基）亚甲基]-2-萘甲酰肼一水合物（1）和 3-羟基-N′-（3,5-二溴-2-羟基亚苄基）-2-萘甲酰肼二甲基甲酰胺溶液（2）、并通过元素分析、红外光谱、1HNMR 光谱和 X 射线单晶结构测定进行了表征。化合物 (1) 在单斜空间群 C2/c 中结晶，单胞尺寸 a = 11.072(2) Å, b = 12.017(2) Å, c = 23.753(3) 埃，β = 95.710(2)°，V = 3144.7(9) Ǻ3，Z = 8，R 1 = 0.0780，wR 2 = 0.1465。化合物 (2) 在三菱空间群 P-1 中结晶，单胞尺寸 a = 7.601(2) Å, b = 16.522(4) Å, c = 17.048(3) Å, α = 92.516(11)°，β = 96.726(12)°，γ = 94.117(12)°，V = 2117.8(8) Ǻ3，Z = 4，R 1 = 0.0490，wR 2 = 0.1012。化合物中的腙分子在 C=N 双键上采用反式构型。这些化合物的晶体结构通过分子间氢键和π---π堆叠相互作用而得到稳定。介绍了两种腙化合物，即 3-羟基-N′-[甲基（2-吡啶基）亚甲基]-2-萘甲酰肼一水合物和 3-羟基-N′-(3,5-二溴-2-羟基亚苄基)-2-萘甲酰肼二甲基甲酰胺溶液。

  DOI：

  10.1007/s10870-012-0297-6