methyl 3,7-dimethylpyrrolo[2,1-b]thiazole-2-carboxylate | 496949-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并噻唑类
• 英文名称: methyl 3,7-dimethylpyrrolo[2,1-b]thiazole-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3,7-dimethylpyrrolo[2,1-b][1,3]thiazole-2-carboxylate
• CAS: 496949-81-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂S
• 分子量: 209.269
• InChiKey: AJGIOTGIDOHLBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,7-dimethylpyrrolo[2,1-b]thiazole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 3,7-dimethyl-N-phenylpyrrolo[2,1-b]thiazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Formation of Pyrrolo[2,1- b]thiazoles by Rearrangement of a-Hydroxydihydro-1,4-thiazines

  摘要：

  A new synthesis of pyrrolo[2,1-b]thiazoles (5) is described. Hydrolysis of acetoxy djhydro-1,4-thiazine (2) prepared by Pummerer reaction of dihydro-1,4-thiazine sulfoxide gave the intermediate alpha-hydroxy sulfide (4). Dehydration of 4 gave pyrrolo[2,1-b]thiazoles (5). The reaction mechanism for the formation of 5 including the intermediate thiol (6) is discussed.

  DOI：

  10.3987/com-02-9540
• 作为产物：
  描述：

  6-Hydroxy-3-methyl-4-propionyl-5,6-dihydro-4H-[1,4]thiazine-2-carboxylic acid methyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 3,7-dimethylpyrrolo[2,1-b]thiazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Formation of Pyrrolo[2,1- b]thiazoles by Rearrangement of a-Hydroxydihydro-1,4-thiazines

  摘要：

  A new synthesis of pyrrolo[2,1-b]thiazoles (5) is described. Hydrolysis of acetoxy djhydro-1,4-thiazine (2) prepared by Pummerer reaction of dihydro-1,4-thiazine sulfoxide gave the intermediate alpha-hydroxy sulfide (4). Dehydration of 4 gave pyrrolo[2,1-b]thiazoles (5). The reaction mechanism for the formation of 5 including the intermediate thiol (6) is discussed.

  DOI：

  10.3987/com-02-9540