2,6-dimethylxanthone | 55620-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,6-dimethylxanthone
• 英文别名: 2,6-dimethyl-9H-xanthen-9-one；2,6-Dimethyl-xanthon；2,6-dimethylxanthen-9-one
• CAS: 55620-13-8
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: RUIMIDRAHONTQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-bromo-4-methylphenyl)(2-hydroxy-5-methylphenyl)methanone 在 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以79%的产率得到2,6-dimethylxanthone
  参考文献：
  名称：

  An efficient copper-catalytic system for performing intramolecular O-arylation reactions in aqueous media. New synthesis of xanthones

  摘要：

  报道了一种安全、高效的铜催化2-卤代苯基酮在水中进行分子内O-芳基化的协议，以获得具有价值的黄酮框架。同时，本文还介绍了含铜催化剂的水相溶液的回收和成功再利用。此外，该可持续方法的可扩展性以及简便的搭建和纯化过程，使其在大规模工业应用中具有吸引力。

  DOI：

  10.1039/b900931k

文献信息

• Synthesis of xanthones through the palladium-catalyzed carbonylation/C–H activation sequence
  作者：Yingmeng Xu、Jing Zhou、Congcong Zhang、Ke Chen、Tao Zhang、Zhenting Du

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.119

  日期：2014.11

  A series of xanthones with the dibenzo-γ-pyrone framework were synthesized through the palladium-catalyzed carbonylation/C–H activation sequence from the ortho diazonium salts of diaryl ethers in moderate to excellent yields. After screening the reaction condition, the optimal condition was 5 mol % tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) as the catalyst, potassium carbonate as the base, and toluene

  一系列与二苯并-γ吡喃酮框架呫通过钯催化的羰基/ C-H活化从序列合成邻二芳基醚类的重氮盐在中度至良好的产率。筛选反应条件后，最佳条件是在一氧化碳气氛下，在催化量的四丁基溴化铵存在下，以5 mol％四（三苯基膦）钯（0）​​为催化剂，碳酸钾为碱，甲苯为溶剂。 。
• A Green Nanopalladium-Supported Catalyst for the Microwave-Assisted Direct Synthesis of Xanthones
  作者：H. Sebastián Steingruber、Pamela Mendioroz、Alejandra S. Diez、Darío C. Gerbino

  DOI：10.1055/s-0039-1691069

  日期：2020.2

  We report an efficient, selective, rapid and eco-friendly protocol for the one-step synthesis of a small xanthone library via an intermolecular catalytic coupling from readily available salicylaldehydes and 1,2-dihaloarenes under ligand-free conditions. To achieve this advantageous direct annulation, we used a novel recoverable palladium nanocatalyst supported on a green biochar under microwave irradiation

  我们报告了高效，选择性，快速和生态友好的协议，一步一步合成小黄酮库通过无配位条件下容易获得的水杨醛和1,2-二卤代芳烃的分子间催化偶联。为了实现这种有利的直接环化，我们在微波辐射下使用了一种新型的可回收钯纳米催化剂，该催化剂负载在绿色生物炭上。与其他现有的基于钯的方法不同，我们的合成策略显示出更大的操作简便性，反应时间的大幅减少以及对各种官能团的出色耐受性。该反应以非常好的收率和高的区域选择性进行。新型多相催化剂可以循环使用多达四次，而不会显着降低活性。
• One-step preparation of xanthones via Pd-catalyzed annulation of 1,2-dibromoarenes and salicylaldehydes
  作者：Sizhuo Wang、Kai Xie、Ze Tan、Xiangyu An、Xingjian Zhou、Can-Cheng Guo、Zhihong Peng

  DOI：10.1039/b913951f

  日期：——

  A one-step preparation of xanthonesviaPd-catalyzed annulation of 1,2-dibromoarenes and salicylaldehydes was developed.

  开发了一种通过钯催化 1,2-二溴烯烃和水杨醛环化一步法制备氧杂蒽酮的方法。
• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Guo Hongyan

  公开号：US20120157404A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The invention is related to anti-viral compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  该发明涉及抗病毒化合物、含有这些化合物的组合物以及包括给予这些化合物的治疗方法，还涉及用于制备这些化合物的过程和中间体。
• A convenient approach to the xanthone scaffold by an aqueous aromatic substitution of bromo- and iodoarenes
  作者：Nekane Barbero、Raul SanMartin、Esther Domínguez

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.021

  日期：2009.7

  Unusual displacements of bromides and iodides through nucleophilic aromatic substitution reactions give a direct access to the xanthone core. This sustainable process is based on the use of water as an environmentally friendly solvent. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.