N,N-diethylthiocarbamoyl fluoride | 2266-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代酰胺
• 英文名称: N,N-diethylthiocarbamoyl fluoride
• 英文别名: Diaethyl-thiocarbamoylfluorid；Fluorthiocarbonsaeurediethylamid；N,N-Diethyl-thiocarbamoyl-fluorid；diethyl-thiocarbamoyl fluoride；Thiokohlensaeure-diaethylamid-fluorid；N,N-diethylcarbamothioyl fluoride
• CAS: 2266-81-1
• 化学式: C₅H₁₀FNS
• 分子量: 135.206
• InChiKey: LFTNHVCYJLROQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二硫化四乙基秋兰姆 在 silver fluoride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到N,N-diethylthiocarbamoyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Die Desulfonierung–Fluorierung von Thiuramdisulfiden, [R2NC(S)S]2 und Silberdithiocarbamaten, Ag[SC(S)NR2] (R = CH3, CH3CH2, C6H5CH2), mit Silber(I)fluorid, AgF — ein einfacher Zugang zu Diorgano(trifluormethyl)aminen, R2NCF3, und Thiocarbamoylfluoriden, R2NC(S)F

  摘要：

  AgF and [R2NC(S)S](2) (R = CH3, CH3CH2, C6H5CH2), selectively react at room temperature in the stoichiometric ratio of 1:1 to give the corresponding N,N-diorganothiocarbamoyl fluorides, R2NC(S)F, AgSC(S)NR2 and elemental sulfur. Under comparable conditions in a ratio >3:1 both reactants selectively yield diorgano(trifluoromethyl)amines, R2NCF3, AgSC(S)NR2, Ag2S and elemental sulfur. At stoichiometry 6.1, R2NCF3, Ag2S besides elemental sulfur are formed. By analogy, thiocarbarnoyl fluorides and silver dithiocarbamates react with AEF yielding selectively the corresponding trifluoromethylamines. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00391-8

文献信息

• Efficient Synthesis of Trifluoromethyl Amines through a Formal Umpolung Strategy from the Bench-Stable Precursor (Me₄ N)SCF₃
  作者：Thomas Scattolin、Kristina Deckers、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.201609480

  日期：2017.1.2

  Reported herein is the one‐pot synthesis of trifluoromethylated amines at room temperature using the bench‐stable (Me4N)SCF3 reagent and AgF. The method is rapid, operationally simple and highly selective. It proceeds via a formal umpolung reaction of the SCF3 with the amine, giving quantitative formation of thiocarbamoyl fluoride intermediates within minutes that can readily be transformed to N‐CF3

  本文报道了使用实验室稳定的 (Me 4 N)SCF 3试剂和 AgF 在室温下一锅合成三氟甲基化胺。该方法快速、操作简单、选择性高。它通过 SCF 3与胺的正式 umpolung 反应进行，在几分钟内定量形成硫代氨基甲酰氟中间体，该中间体可以很容易地转化为 N-CF 3 。温和性和高官能团耐受性使得该方法对于在胺上后期引入三氟甲基基团非常有吸引力，正如本文针对一系列药学相关药物分子所证明的那样。
• Trifluoromethylthio-alkanes,-olefins, and -acetylenes
  作者：John Ferguson Harris

  DOI：10.1021/jo01282a004

  日期：1967.7
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.1, 1.1.1.1, page 1 - 7
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.2, 1.1.6.9, page 2 - 27
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Yarovenko, N. N.; Vasil'eva, A. S., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 3754 - 3757
  作者：Yarovenko, N. N.、Vasil'eva, A. S.

  DOI：——

  日期：——