5'-O-(dimethoxytrityl)-2'-O-(tetrahydropyranyl)-uridine-3'-(4-chlorophenyl 5-chloro-8-quinolyl- phosphate) | 75933-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(dimethoxytrityl)-2'-O-(tetrahydropyranyl)-uridine-3'-(4-chlorophenyl 5-chloro-8-quinolyl- phosphate)
• 英文别名: 5'-O-(dimethoxytrityl)-2'-O-(tetrahydropyranyl)-uridine-3'-(4-chlorophenyl 5-chloro-8-quinolyl-phosphate)；5'-O-dimethoxytrityl-2'-O-tetrahydropyranyluridine 3'-(4-chlorophenyl, 5-chloro-8-quinolyl) phosphate
• CAS: 75933-79-8
• 化学式: C₅₀H₄₆Cl₂N₃O₁₂P
• 分子量: 982.808
• InChiKey: XKIBYRSKUASZTI-SEJQRBBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.88
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  167.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(dimethoxytrityl)-2'-O-(tetrahydropyranyl)-uridine-3'-(4-chlorophenyl 5-chloro-8-quinolyl- phosphate) 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 尿苷酰基-(3',5')-尿苷
  参考文献：
  名称：

  CESIUM FLUORIDE PROMOTES SYNTHESIS OF RIBOOLIGONUCLEOTIDES VIA PHOSPHOTRIESTER APPROACH

  摘要：

  在氟化铯存在下，完全保护的 5′-O-二甲氧基三苯甲基-2′-O-四氢吡喃-N-酰基核苷 3′-（4-氯苯基，5-氯-8-喹啉基）磷酸酯与 5′-羟基核苷的反应在温和条件下迅速进行，以良好的产率得到相应的核糖核苷单磷酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1419
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-8-羟基喹啉 在 吡啶 、 8-quinolinesulphonyl tetrazolide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5'-O-(dimethoxytrityl)-2'-O-(tetrahydropyranyl)-uridine-3'-(4-chlorophenyl 5-chloro-8-quinolyl- phosphate)
  参考文献：
  名称：

  4-氯苯基 5-氯-8-喹啉磷酸氢盐：一种有用的鸟苷 3'-磷酸三酯磷酸化剂

  摘要：

  5'-O-二甲氧基三苯甲基-2'-O-四氢吡喃基-N2-苯甲酰基鸟苷在8-喹啉磺酰四唑（QS-te）存在下与4-氯苯基5-氯-8-喹啉磷酸氢盐顺利反应生成5'-O -二甲氧基三苯甲基-2'-O-四氢吡喃基-N2-苯甲酰基鸟苷3'-（4-氯苯基，5-氯-8-喹啉基）磷酸酯，收率高，没有副产物如O6-磷酸化鸟苷。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.197

文献信息

• 4-CHLOROPHENYL 5-CHLORO-8-QUINOLYL PHOSPHOROCHLORIDATE: A PRACTICALLY USEFUL PHOSPHORYLATING AGENT FOR OLIGORIBONUCLEOTIDE SYNTHESIS VIA PHOSPHOTRIESTER APPROACH
  作者：Hiroshi Takaku、Masatoshi Yoshida、Kazuo Kamaike、Tsuiiaki Hata

  DOI：10.1246/cl.1981.197

  日期：1981.2.5

  5′-O-Dimethoxytrityl-2′-O-tetrahydropyranylnucleosides (2) smoothly reacts with 4-chlorophenyl 5-chloro-8-quinolyl phosphorochloridate (1) prepared from 4-chlorophenyl phosphodichloridate and 5-chloro-8-hydroxyquinoline to give 5′-O-dimethoxytrityl-2′-O-tetrahydropyranylnucleoside 3′-(4-chlorophenyl, 5-chloro-8–quinolyl) phosphates (3) in high yields. They are key intermediates for the synthesis of

  5'-O-二甲氧基三苯甲基-2'-O-四氢吡喃基核苷 (2) 与 4-氯苯基 5-氯-8-喹啉基磷酸酯 (1) 顺利反应，由 4-氯苯基二氯代磷酸酯和 5-氯-8-羟基喹啉制备得到 5 '-O-二甲氧基三苯甲基-2'-O-四氢吡喃核苷 3'-（4-氯苯基，5-氯-8-喹啉基）磷酸酯 (3)，收率高。它们是通过磷酸三酯方法合成寡核糖核苷酸的关键中间体。
• 4-CHLOROPHENYL 5-CHLORO-8-QUINOLYL PHOSPHOROTETRAZOLIDE: A HIGHLY EFFICIENT PHOSPHORYLATING AGENT FOR OLIGORIBONUCLEOTIDE SYNTHESIS
  作者：Hiroshi Takaku、Tadaaki Nomoto、Kazuo Kamaike

  DOI：10.1246/cl.1981.543

  日期：1981.4.5

  phosphorotetrazolide (2) was a highly efficient phosphorylating agent for the synthesis of 5′-O-dimethoxytrityl-2′-O-tetrahydropyranylnucleoside 3′-(4-chlorophenyl, 5-chloro-8-quinolyl) phosphates (4). The fully protected ribonucleoside 3′-phosphotriesters 4 are key intermediates for the synthesis of oligoribonucleotides via phosphotriester approach.

  4-Chlorophenyl 5-chloro-8-quinolylphosphorotetrazolide (2) 是一种高效的磷酸化剂，用于合成 5'-O-dimethoxytrityl-2'-O-tetrahydropyranylnucleoside 3'-(4-chlorophenyl, 5-chloro-8 -喹啉)磷酸酯 (4)。完全保护的核糖核苷 3'-磷酸三酯 4 是通过磷酸三酯方法合成寡核糖核苷酸的关键中间体。
• Oligonucleotide synthesis. 10. (8-Quinolinesulfonyl)tetrazole: a new type of highly efficient coupling agent for the synthesis of ribooligonucleotides by the phosphotriester approach
  作者：Hiroshi Takaku、Masatoshi Yoshida

  DOI：10.1021/jo00316a020

  日期：1981.1