N-(4-ethynylphenyl)-2,4-dimethylpyrrolo[1,2-a]pyrimidine-8-carboxamide | 1919045-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-ethynylphenyl)-2,4-dimethylpyrrolo[1,2-a]pyrimidine-8-carboxamide
• CAS: 1919045-06-9
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O
• 分子量: 289.337
• InChiKey: BRSLZCUCLMPPQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叠氮基-PEG12-NHS酯 、 N-(4-ethynylphenyl)-2,4-dimethylpyrrolo[1,2-a]pyrimidine-8-carboxamide 在 copper(l) iodide 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以82%的产率得到2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 3-(2-(2-(4-(4-(2,4-dimethylpyrrolo[1,2-a]pyrimidine-8-carboxamido)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethoxy)ethoxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 4-METHYL-PYRROLO[1.2-A]PYRIMIDINE-8-CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND USES THEREOF FOR MODULATING GLUCOCEREBROSIDASE ACTIVITY
  [FR] COMPOSÉS DE 4-MÉTHYL-PYRROLO[1,2-A]PYRIMIDINE-8-CARBOXAMIDE SUBSTITUÉ ET LEURS UTILISATIONS POUR MODULER L'ACTIVITÉ DE LA GLUCOCÉRÉBROSIDASE

  摘要：

  揭示了具有4-甲基吡咯并[1,2-a]嘧啶-8-羧酰胺核结构的新型小分子及其用途，用于调节葡萄糖乙酰硫脂酶活性。还揭示了包含这些小分子的药物组合物，可用于治疗与葡萄糖乙酰硫脂酶活性相关的疾病或疾病，包括神经系统疾病和障碍，如高雪氏病和帕金森病。这些小分子可能含有荧光团或与荧光团结合，以制备用于高通量筛选方法中的荧光探针，以通过荧光极化识别葡萄糖乙酰硫脂酶活性的新调节剂。

  公开号：

  WO2017004408A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethylpyrrolo[1,2-a]pyrimidine-8-carboxylic acid 在 HATU 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(4-ethynylphenyl)-2,4-dimethylpyrrolo[1,2-a]pyrimidine-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRROLO[1,2-A]PYRIMIDINES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS
  [FR] PYRROLO[1,2-A]PYRIMIDINES SUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX

  摘要：

  该发明提供了取代的吡咯并[1,2-a]嘧啶和相关的有机化合物，包含这种化合物的组合物，医疗工具包，以及使用这种化合物和组合物治疗疾病的方法，例如高雪氏病、帕金森病、路易体病、痴呆症或多系统萎缩症等。本文描述的示例取代的吡咯并[1,2-a]嘧啶化合物包括取代的2,4-二甲基-N-苯基吡咯并[1,2-a]嘧啶-8-羧酰胺化合物及其变体。

  公开号：

  WO2016073891A1

文献信息

• Substituted 4-methyl-pyrrolo[1,2-A]pyrimidine-8-carboxamide compounds and uses thereof for modulating glucocerebrosidase activity
  申请人：Northwestern University

  公开号：US10040799B2

  公开（公告）日：2018-08-07

  Disclosed are new small molecules having a 4-methylpyrrrolo[1,2-a]pyrimidine-8-carboxamide core structure and the uses thereof for modulating glucocerebrosidase activity. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the small molecules which may be administered in methods of treating diseases or disorders associated with glucocerebrosidase activity, including neurological diseases and disorders such as Gaucher's disease and Parkinson's disease. The small molecules may contain a fluorophore or may be conjugated to a fluorophore in order to prepare a fluorescent probe for use in high throughput screening methods to identify new modulators of glucocerebrosidase activity via fluorescence polarization.

  公开了具有 4-甲基吡咯并[1,2-a]嘧啶-8-甲酰胺核心结构的新的小分子及其在调节葡萄糖脑苷脂酶活性方面的用途。还公开了包含小分子的药物组合物，这些组合物可用于治疗与葡萄糖脑苷脂酶活性相关的疾病或紊乱，包括神经系统疾病和紊乱，如戈谢病和帕金森病。小分子可含有荧光团或可与荧光团共轭，以制备荧光探针，用于高通量筛选方法，通过荧光偏振鉴定葡萄糖脑苷脂酶活性的新调节剂。
• Substituted 4-methyl-pyrrolo[1,2-a]pyrimidine-8-carboxamide compounds and uses thereof for modulating glucocerebrosidase activity
  申请人：Northwestern University

  公开号：US10442812B2

  公开（公告）日：2019-10-15

  Disclosed are new small molecules having a 4-methylpyrrrolo[1,2-a]pyrimidine-8-carboxamide core structure and the uses thereof for modulating glucocerebrosidase activity. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the small molecules which may be administered in methods of treating diseases or disorders associated with glucocerebrosidase activity, including neurological diseases and disorders such as Gaucher's disease and Parkinson's disease. The small molecules may contain a fluorophore or may be conjugated to a fluorophore in order to prepare a fluorescent probe for use in high throughput screening methods to identify new modulators of glucocerebrosidase activity via fluorescence polarization.

  公开了具有 4-甲基吡咯并[1,2-a]嘧啶-8-甲酰胺核心结构的新的小分子及其在调节葡萄糖脑苷脂酶活性方面的用途。还公开了包含小分子的药物组合物，这些组合物可用于治疗与葡萄糖脑苷脂酶活性相关的疾病或紊乱，包括神经系统疾病和紊乱，如戈谢病和帕金森病。小分子可含有荧光团或可与荧光团共轭，以制备荧光探针，用于高通量筛选方法，通过荧光偏振鉴定葡萄糖脑苷脂酶活性的新调节剂。
• Substituted pyrrolo[1,2-a]pyrimidines and their use in the treatment of medical disorders
  申请人：Lysosomal Therapeutics Inc.

  公开号：US10751341B2

  公开（公告）日：2020-08-25

  The invention provides substituted pyrrolo[1,2-a]pyrimidines and related organic compounds, compositions containing such compounds, medical kits, and methods for using such compounds and compositions to treat medical disorders, e.g., Gaucher disease, Parkinson's disease, Lewy body disease, dementia, or multiple system atrophy, in a patient. Exemplary substituted pyrrolo[1,2-a]pyrimidines compounds described herein include substituted 2,4-dimethyl-N-phenylpyrrolo[1,2-a]pyrimidine-8-carboxamide compounds and variants thereof.

  本发明提供了取代的吡咯并[1,2-a]嘧啶及相关有机化合物、含有此类化合物的组合物、医用试剂盒以及使用此类化合物和组合物治疗患者的内科疾病（如戈谢病、帕金森病、路易体病、痴呆症或多系统萎缩）的方法。本文所述的示例性取代吡咯并[1,2-a]嘧啶化合物包括取代的2,4-二甲基-N-苯基吡咯并[1,2-a]嘧啶-8-甲酰胺化合物及其变体。
• SUBSTITUTED PYRROLO[1,2-A]PYRIMIDINES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS
  申请人：Lysosomal Therapeutics Inc.

  公开号：EP3215509B1

  公开（公告）日：2020-02-26
• SUBSTITUTED 4-METHYL-PYRROLO[1.2-A]PYRIMIDINE-8-CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND USES THEREOF FOR MODULATING GLUCOCEREBROSIDASE ACTIVITY
  申请人：Northwestern University

  公开号：EP3317282B1

  公开（公告）日：2020-12-09