14-O-(tert-butyldiphenyl)silyl-4-demethoxy-adriamycynone | 89113-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 14-O-(tert-butyldiphenyl)silyl-4-demethoxy-adriamycynone
• 英文别名: (7S,9S)-9-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyacetyl]-6,7,9,11-tetrahydroxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 89113-30-4
• 化学式: C₃₆H₃₄O₈Si
• 分子量: 622.747
• InChiKey: IPBOQDYRIBYUBY-HOYUZMNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-2-iodo-1-O-tert-butyldimethylsilyl-2,6-dideoxy-α-L-manno-pyranose 、 14-O-(tert-butyldiphenyl)silyl-4-demethoxy-adriamycynone 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Process for synthesis of complex 2-deoxy-2-iodo pyranosides of high purity, particularly suitable for manufacturing pharmaceutically pure annamycin

  摘要：

  根据本发明的方法包括使用高纯度的2-脱氧-2-碘糖衍生物作为糖基供体，其在C-2碳上具有特定构型，并具有在异构位点具有O-烷基、S-烷基、O-芳基、S-芳基、O-杂芳基、S-杂芳基、O-酰基、O-硅基、O-N-亚甲基、O-P-(磷化物、磷酸酯、硫磷酸酯、硒磷酸酯)基团，并将它们与含有羟基或保护羟基的化合物在电泳试剂存在下进行缩合反应，随后去保护并分离出药用纯品。本发明的目的是提供一种通过将含有羟基官能团的环状多功能化合物（糖基受体，包括已知作为活性药物成分的天然起源的糖苷基）与含有能够在糖苷化条件下交换的异构体纯2-脱氧-2-卤代吡喃糖基衍生物偶联制备复杂糖苷的方法，例如通过电泳试剂的激活。这种方法极大地简化了Annamycin的合成。本发明依赖于在含有羟基化合物存在的情况下协同卤化1,2-不饱和糖的区域和立体选择性反应，例如：水、醇、酚、羧酸、硅醇、磷酸酯、磷酸、硫磷酸、硒磷酸，随后分离出具有所需合成所需的适当C-2碳构型的产物。由于立体异构体的分离是在获得相对廉价的糖基供体中进行的阶段，本发明的方法极大地降低了Annamycin制造成本。本发明合成过程的其他优点在于减少抗生素制造过程的阶段数，并增加最终产品的产量。

  公开号：

  EP1634887A3