2-{[(4-methoxyphenyl)(diphenyl)methyl]sulfanyl}ethyl 2-[(2-naphthylmethyl)(4-{[(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)amino]carbonyl}benzyl)amino]ethyl carbonate | 1372720-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-{[(4-methoxyphenyl)(diphenyl)methyl]sulfanyl}ethyl 2-[(2-naphthylmethyl)(4-{[(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)amino]carbonyl}benzyl)amino]ethyl carbonate
• 英文别名: 2-[(4-Methoxyphenyl)-diphenylmethyl]sulfanylethyl 2-[naphthalen-2-ylmethyl-[[4-(oxan-2-yloxycarbamoyl)phenyl]methyl]amino]ethyl carbonate
• CAS: 1372720-45-0
• 化学式: C₄₉H₅₀N₂O₇S
• 分子量: 811.011
• InChiKey: RXTORVDVTFJKHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[(4-methoxyphenyl)(diphenyl)methyl]sulfanyl}ethyl 2-[(2-naphthylmethyl)(4-{[(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)amino]carbonyl}benzyl)amino]ethyl carbonate 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以50%的产率得到2-[{4-[(hydroxyamino)carbonyl]benzyl}(2-naphthylmethyl)amino]ethyl 2-{[(4-methoxyphenyl)(diphenyl)methyl]sulfanyl}ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Antitumor Effect of Liposomal Histone Deacetylase Inhibitor-Lipid Conjugates in Vitro

  摘要：

  组蛋白去乙酰化酶抑制剂(HDACI)，例如已获食品和药物管理局(FDA)批准用于治疗皮肤T细胞淋巴瘤的辛二酰苯胺异羟肟酸(SAHA)，是一种有前景的多种癌症治疗新策略。在本研究中，我们假设HDACI的脂质体配方可能有效将HDACI递送至肿瘤。为了有效地将HDACI整合到脂质体膜中，我们合成了六种HDACI-脂质偶联物，其中聚乙二醇2000(PEG2000)-脂质或胆固醇(Chol)通过可裂解的连接子，例如酯、碳酰胺和二硫键，与强效异羟肟酸HDACI(SAHA或K-182)连接。使用二硬脂酰磷脂酰胆碱(DSPC)和HDACI-Chol偶联物或DSPC、Chol和HDACI-PEG-脂质偶联物制备脂质体HDACI-脂质偶联物，并评估它们对人宫颈肿瘤HeLa和小鼠结肠肿瘤Colon 26细胞的细胞毒性。在所有脂质体中，通过碳酰胺连接子与SAHA和油酰-PEG2000结合的脂质体油酰-PEG2000-SAHA显示出更高的细胞毒性，这通过组蛋白H3的高度乙酰化和caspase 3/7活性的诱导来体现。这些结果表明，脂质体HDACI-脂质偶联物可能是癌症治疗的潜在工具。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1386
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基三苯基氯甲烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三光气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 2-{[(4-methoxyphenyl)(diphenyl)methyl]sulfanyl}ethyl 2-[(2-naphthylmethyl)(4-{[(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)amino]carbonyl}benzyl)amino]ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Antitumor Effect of Liposomal Histone Deacetylase Inhibitor-Lipid Conjugates in Vitro

  摘要：

  组蛋白去乙酰化酶抑制剂(HDACI)，例如已获食品和药物管理局(FDA)批准用于治疗皮肤T细胞淋巴瘤的辛二酰苯胺异羟肟酸(SAHA)，是一种有前景的多种癌症治疗新策略。在本研究中，我们假设HDACI的脂质体配方可能有效将HDACI递送至肿瘤。为了有效地将HDACI整合到脂质体膜中，我们合成了六种HDACI-脂质偶联物，其中聚乙二醇2000(PEG2000)-脂质或胆固醇(Chol)通过可裂解的连接子，例如酯、碳酰胺和二硫键，与强效异羟肟酸HDACI(SAHA或K-182)连接。使用二硬脂酰磷脂酰胆碱(DSPC)和HDACI-Chol偶联物或DSPC、Chol和HDACI-PEG-脂质偶联物制备脂质体HDACI-脂质偶联物，并评估它们对人宫颈肿瘤HeLa和小鼠结肠肿瘤Colon 26细胞的细胞毒性。在所有脂质体中，通过碳酰胺连接子与SAHA和油酰-PEG2000结合的脂质体油酰-PEG2000-SAHA显示出更高的细胞毒性，这通过组蛋白H3的高度乙酰化和caspase 3/7活性的诱导来体现。这些结果表明，脂质体HDACI-脂质偶联物可能是癌症治疗的潜在工具。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1386