5-acetylbenzofurazan oxide | 66194-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 5-acetylbenzofurazan oxide
• 英文别名: 6-Acetyl-2,1,3-benzoxadiazol-1-ium-1-olate；1-(3-oxido-2,1,3-benzoxadiazol-3-ium-5-yl)ethanone
• CAS: 66194-29-4
• 化学式: C₈H₆N₂O₃
• mdl: MFCD00179582
• 分子量: 178.147
• InChiKey: WHBBNLSPJOZZPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯乙酮 在 苄基三丁基溴化铵 sodium azide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到5-acetylbenzofurazan oxide
  参考文献：
  名称：

  Facile One-Pot Synthesis of 2,1,3-BenzoxadiazoleN-Oxide (Benzofuroxan) Derivatives Under Phase-Transfer Catalysis

  摘要：

  在苄基三丁基溴化铵作为相转移催化剂的存在下，在二氯乙烷中与叠氮化钠搅拌，以相应的邻氯硝基苯为原料，通过单锅操作合成了多种 2,1,3-苯并噁二唑 N-氧化物（苯并呋喃）衍生物。在温和的反应条件下，可以分离出中间活性叠氮化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28023

文献信息

• Pyrolysis of Aryl Azides. VII. Interpretation of Hammett Correlations of Rates of Pyrolysis of Substituted 2-Nitroazidobenzenes
  作者：LK Dyall

  DOI：10.1071/ch9860089

  日期：——

  Rates and products of pyrolysis have been obtained for ten 2- nitroazidobenzenes with 4- or 5-substituents. Rate data at 100° are correlated with Hammett constants of the 4- or 5-substituents, with respect to both the azido (A) and nitro (N) reaction centres, and yield the equation log k = -3.23 + 1.20σ-/A -0.716σN. Dissection of this equation into σI and σR components was usefully attempted. The results are consistent with an electrocyclic process in which delocalization of negative charge from the innermost azido nitrogen is important at the transition state, whereas substituent effects on bridging by nitro are less important. An interpretation is made of pyrolysis rates of 4-azido-3-nitropyridine, several 2,6- dinitroazidobenzenes, and methyl 2-azidobenzoate. The rate for 4-azido- 3-nitropyridine yields a σ- value of 1.2 for the 4-aza 'substituent'.

  我们获得了十种带有 4 或 5 取代基的 2-硝基叠氮苯的热解速率和产物。100° 时的速率数据与叠氮（A）和硝基（N）反应中心的 4-或 5-取代基的哈米特常数相关，并得出 log k = -3.23 + 1.20σ-/A -0.716σN。我们尝试将该方程分解为 σI 和 σR 两部分，结果非常有用。结果与电环过程一致，在电环过程中，过渡态最内层叠氮氮的负电荷脱位非常重要，而取代基对硝基桥接的影响则不那么重要。本文对 4-叠氮-3-硝基吡啶、几种 2,6-二硝基苯和 2-叠氮苯甲酸甲酯的热解速率进行了解释。4-azido-3-nitropyridine 的分解率得出 4-aza 取代基的 σ- 值为 1.2。
• 1,2,3-Triazolo[1,5-a][1,4]- and 1,2,3-triazolo[1,5-a][1,5]benzodiazepine derivatives: synthesis and benzodiazepine receptor binding
  作者：Lucia Bertelli、Giuliana Biagi、Irene Giorgi、Oreste Livi、Clementina Manera、Valerio Scartoni、Claudia Martini、Gino Giannaccini、Letizia Trincavelli、Pier Luigi Barili

  DOI：10.1016/s0014-827x(98)00025-1

  日期：1998.4

  This paper reports the synthesis of new 1,2,3-triazolo[1,4]benzodiazepine and 1,2,3-triazolo[1,5]benzodiazepine derivatives and their evaluation toward benzodiazepine receptors, Receptor affinity gradually and remarkably increases by moving the nitrogen atom of the central ring from position 3 through 4 to position 5, to give the most effective compound 6a (K-i = 150 nM). N-methylation of the diazepine ring (7a) lowers receptorial binding. Introduction of a chlorine atom on the benzene ring doubles the K-i value (6b) which remains unaltered by the N-methylation (7b). (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• Facile One-Pot Synthesis of 2,1,3-Benzoxadiazole<i>N</i>-Oxide (Benzofuroxan) Derivatives Under Phase-Transfer Catalysis
  作者：N. R. Ayyangar、S. Madan Kumar、K. V. Srinivasan

  DOI：10.1055/s-1987-28023

  日期：——

  Several 2,1,3-benzoxadiazole N-oxide (benzofuroxan) derivatives are synthesized from the corresponding o-chloronitrobenzenes in a one-pot operation by stirring with sodium azide in dichloroethane in the presence of benzyl tributylammonium bromide as a phase-transfer catalyst. The moderate reaction conditions enable the isolation of the intermediate reactive azido compounds.

  在苄基三丁基溴化铵作为相转移催化剂的存在下，在二氯乙烷中与叠氮化钠搅拌，以相应的邻氯硝基苯为原料，通过单锅操作合成了多种 2,1,3-苯并噁二唑 N-氧化物（苯并呋喃）衍生物。在温和的反应条件下，可以分离出中间活性叠氮化合物。