2,2',4,4',5,5'-hexachloro-3,3',6,6'-tetramethoxy-1,1'-biphenyl | 1447921-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: 2,2',4,4',5,5'-hexachloro-3,3',6,6'-tetramethoxy-1,1'-biphenyl
• CAS: 1447921-79-0
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₆O₄
• 分子量: 480.987
• InChiKey: VQIZPRJFPKWXIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.31
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',4,4',5,5'-hexachloro-3,3',6,6'-tetramethoxy-1,1'-biphenyl 在 三溴化硼 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以84%的产率得到2,3,5-Trichloro-6-(2,4,5-trichloro-3,6-dihydroxyphenyl)benzene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Oxidizing Ability of p-Chloranil Dimer

  摘要：

  合成了一种p-氯醌二聚体 (pCh2)。pCh2的第一还原电位比p-氯醌单体 (pCh1) 观测到的值更正，并且比2,3-二氯-5,6-二氰基-p-苯醌 (DDQ) 的值更负。正如预期的那样，pCh2比pCh1更有效地将9,10-二氢蒽和α-四氢萘醇分别氧化为蒽和α-四氢萘酮。在氧化2,4-二叔丁基苯酚和2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚时，观察到了pCh2的优势。尽管在DDQ氧化中发生了进一步氧化，而pCh1氧化中没有反应发生，但由于其中等氧化能力，pCh2氧化中仅获得了初步氧化产物。

  DOI：

  10.1246/cl.121244
• 作为产物：
  描述：

  2,2',5,5'-tetramethoxybiphenyl 在 磺酰氯 、 二异丙胺 作用下， 以57%的产率得到2,2',4,4',5,5'-hexachloro-3,3',6,6'-tetramethoxy-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Oxidizing Ability of p-Chloranil Dimer

  摘要：

  合成了一种p-氯醌二聚体 (pCh2)。pCh2的第一还原电位比p-氯醌单体 (pCh1) 观测到的值更正，并且比2,3-二氯-5,6-二氰基-p-苯醌 (DDQ) 的值更负。正如预期的那样，pCh2比pCh1更有效地将9,10-二氢蒽和α-四氢萘醇分别氧化为蒽和α-四氢萘酮。在氧化2,4-二叔丁基苯酚和2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚时，观察到了pCh2的优势。尽管在DDQ氧化中发生了进一步氧化，而pCh1氧化中没有反应发生，但由于其中等氧化能力，pCh2氧化中仅获得了初步氧化产物。

  DOI：

  10.1246/cl.121244