minovine | 19074-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 冬青素型生物碱
• 英文名称: minovine
• 英文别名: Aspidospermidine-3-carboxylic acid, 2,3-didehydro-1-methyl-, methyl ester, (5alpha,12beta,19alpha)-；methyl (1R,12S,19S)-12-ethyl-8-methyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,9-tetraene-10-carboxylate
• CAS: 19074-77-2
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₂
• 分子量: 352.477
• InChiKey: ZGZYTLPCBNDYNE-FKBYEOEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基色胺 在 platinum(IV) oxide 劳森试剂 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 镍 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 81.5h， 生成 minovine
  参考文献：
  名称：

  (−)-和(+)-文多灵及相关生物碱的全合成

  摘要：

  基于 1,3、 4-恶二唑受到天然产物结构的启发，其中三个环和四个 CC 键形成在特征五环系统的中心，设置所有六个立体中心，并在一步中引入天然产物中发现的基本上所有功能。随着反应范围和立体化学特征的关键要素的确定，通过全合成制备了一系列复杂性不断增加的相关天然产物，包括米诺维 (4)、4-去乙酰氧基-6,7-二氢长春藤碱 (5) 的两种对映体、4-去乙酰氧基长春藤甙 (6) 和长春藤甙 (7) 以及 N-甲基蜘蛛精脒 (11)。该方法的后续扩展提供了 6,7-二氢文多啉 (8)、4-去乙酰氧基文多啉 (9) 和 4-去乙酰氧基-6,7-二氢文多啉 (10) 的两种对映体。

  DOI：

  10.1021/ja061256t

文献信息

• Total Synthesis of Natural (−)- and <i>e</i><i>nt</i>-(+)-4-Desacetoxy-6,7-dihydrovindorosine and Natural and <i>e</i><i>nt</i>-Minovine:  Oxadiazole Tandem Intramolecular Diels−Alder/1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction
  作者：Zhong Qing Yuan、Hayato Ishikawa、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ol050017s

  日期：2005.2.1

  [GRAPHICS]Efficient and unusually concise total syntheses of both enantiomers of the Aspidosperma alkaloids 4-desacetoxy-6,7-dihydrovindorosine (12) and minovine (1) are detailed. A tandem intramolecular Diels-Alder/1,3-dipolar cycloaddition reaction of the 1,3,4-oxadiazole 8, in which three new rings, four new C-C bonds, and five stereocenters are formed, is a key step in the sequence. The availability of optically active material permitted an assessment of the enantiomeric integrity of minovine and the source of its reported unusual optical rotation.