(+/-)-minovine | 19074-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 冬青素型生物碱
• 英文名称: (+/-)-minovine
• 英文别名: (-)-Minovine；methyl (1S,12R,19R)-12-ethyl-8-methyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,9-tetraene-10-carboxylate
• CAS: 19074-77-2
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₂
• 分子量: 352.477
• InChiKey: ZGZYTLPCBNDYNE-YPAWHYETSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid 3-[2-(3-ethyl-piperidin-1-yl)-ethyl]-1H-indol-2-ylmethyl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 水 、 sodium 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 28.83h， 生成 (+/-)-minovine
  参考文献：
  名称：

  Kalaus, Gyoergy; Kiss, Miklos; Kajtar-Peredy, Maria, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 11, p. 2783 - 2788

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of (−)- and <i>ent</i>-(+)-Vindoline and Related Alkaloids
  作者：Hayato Ishikawa、Gregory I. Elliott、Juraj Velcicky、Younggi Choi、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja061256t

  日期：2006.8.1

  A concise 11-step total synthesis of (-)- and ent-(+)-vindoline (3) is detailed based on a unique tandem intramolecular [4 + 2]/[3 + 2] cycloaddition cascade of a 1,3,4-oxadiazole inspired by the natural product structure, in which three rings and four C-C bonds are formed central to the characteristic pentacyclic ring system setting all six stereocenters and introducing essentially all the functionality

  基于 1,3、 4-恶二唑受到天然产物结构的启发，其中三个环和四个 CC 键形成在特征五环系统的中心，设置所有六个立体中心，并在一步中引入天然产物中发现的基本上所有功能。随着反应范围和立体化学特征的关键要素的确定，通过全合成制备了一系列复杂性不断增加的相关天然产物，包括米诺维 (4)、4-去乙酰氧基-6,7-二氢长春藤碱 (5) 的两种对映体、4-去乙酰氧基长春藤甙 (6) 和长春藤甙 (7) 以及 N-甲基蜘蛛精脒 (11)。该方法的后续扩展提供了 6,7-二氢文多啉 (8)、4-去乙酰氧基文多啉 (9) 和 4-去乙酰氧基-6,7-二氢文多啉 (10) 的两种对映体。
• Expeditious and Divergent Total Syntheses of Aspidosperma Alkaloids Exploiting Iridium(I)-Catalyzed Generation of Reactive Enamine Intermediates
  作者：Peng Wen Tan、Jayasree Seayad、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/anie.201605503

  日期：2016.10.17

  A new approach for the divergent total syntheses of (±)‐vincaminorine, (±)‐N‐methylquebrachamine, (±)‐quebrachamine, (±)‐minovine and (±)‐vincadifformine, each in less than 10 linear steps starting from a single δ‐lactam building block, is reported. Key to our route design is the late‐stage generation of reactive enamine functionality from stable indole‐linked δ‐lactams via a highly chemoselective

  （±）-长春胺碱，（±）-N-甲基邻氨基苯甲酸，（±）-邻氨基氰胺，（±）-氨基藤和（±）-长春花呢碱的不同总合成的新方法，从不到10个线性步骤开始报告了一个单一的δ-内酰胺结构单元。我们的路线设计的关键是通过稳定的吲哚连接的δ-内酰胺通过高度化学选择性的铱（I）催化还原反应来生成反应性烯胺功能的后期阶段。高效形成的第二肽中间体随后经过正式的Diels-Alder环加成反应或竞争性的Michael加成/还原反应，以非对映异构选择性获得天冬子精子型生物碱。可以通过改变还原环化前体中的吲哚N-保护基来控制产物的选择性。
• Total Synthesis of Natural (−)- and <i>e</i><i>nt</i>-(+)-4-Desacetoxy-6,7-dihydrovindorosine and Natural and <i>e</i><i>nt</i>-Minovine:  Oxadiazole Tandem Intramolecular Diels−Alder/1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction
  作者：Zhong Qing Yuan、Hayato Ishikawa、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ol050017s

  日期：2005.2.1

  [GRAPHICS]Efficient and unusually concise total syntheses of both enantiomers of the Aspidosperma alkaloids 4-desacetoxy-6,7-dihydrovindorosine (12) and minovine (1) are detailed. A tandem intramolecular Diels-Alder/1,3-dipolar cycloaddition reaction of the 1,3,4-oxadiazole 8, in which three new rings, four new C-C bonds, and five stereocenters are formed, is a key step in the sequence. The availability of optically active material permitted an assessment of the enantiomeric integrity of minovine and the source of its reported unusual optical rotation.