N-(2-(naphthalen-1-yl)-2-oxoacetyl)benzamide | 1609631-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-(2-(naphthalen-1-yl)-2-oxoacetyl)benzamide
• 英文别名: N-(2-naphthalen-1-yl-2-oxoacetyl)benzamide
• CAS: 1609631-96-0
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₃
• 分子量: 303.317
• InChiKey: JGNGSJXYWVNKJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(naphthalen-1-yl)-2-oxoacetyl)benzamide 在 甲酸 、 C₃₀H₃₀ClN₂O₂RuS 、 sodium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  α-酮亚胺不对称转移加氢为手性α-羟基酰亚胺或手性α-羟基酯的双重途径

  摘要：

  在对映选择性反应中，我们希望通过不对称催化中的可控策略获得两种类型的手性产物。本文中，我们开发了Ru催化的α-酮酰亚胺的不对称转移加氢反应，以实现手性α-羟基酰亚胺或手性α-羟基酯的对映选择性结构。α-ketoimides的由（催化的转化小号，小号） -将[RuCl（η 6 -mesitylene）二胺]可以承受高的产率和对映选择性的手性的各种α羟基酰亚胺，而由（催化的小号，小号） -将[RuCl （η 6[-六甲基苯）二胺]通过稍微调节反应条件得到所需的手性α-羟基酯。此处描述的方法是在温和的反应条件下以甲酸钠为氢源进行可控的有机转化，这种转化的好处是可以从α-酮酰亚胺中选择性地获得各种手性α-羟基酰亚胺或α-羟基酯。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500906
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-[1]naphthyl-2-oxo-ethyl)-benzamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 碘 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以53 %的产率得到N-(2-(naphthalen-1-yl)-2-oxoacetyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  DMAP 通过水/醇的氧气输送促进 α-氨基酮的氧化官能化

  摘要：

  本文展示了 α-氨基酮的新型氧化官能化，产生相应的 α-酮酰胺和 α-酰亚胺酯。该反应通过水/醇的氧气输送以及电子受体和 4-二甲基氨基吡啶 (DMAP) 进行。机理研究表明DMAP具有亲核催化和质子夺取的双重功能。

  DOI：

  10.1039/d4cc02348j

文献信息

• I₂-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of Methyl Ketones and Benzamidines Hydrochloride: A Facile Access to α-Ketoimides
  作者：Xia Wu、Qinghe Gao、Shan Liu、Anxin Wu

  DOI：10.1021/ol501029w

  日期：2014.6.6

  An iodine-catalyzed oxidative cross-coupling of C–H/N–H has been demonstrated. This simple and efficient approach constructed α-ketoimides in good to excellent yields from methyl ketones and benzamidines hydrochloride under metal-free and peroxide-free conditions. This synthetic strategy was achieved via an in situ iodination-based oxidative coupling pathway.

  已经证明了碘催化的CH / NH的氧化交叉偶联。这种简单有效的方法可以在无金属和无过氧化物的条件下，从甲基酮和苯甲idine盐酸盐中很好地构建出α-酮酰亚胺。该合成策略是通过基于碘的原位氧化偶联途径实现的。
• Metal-free in situ sp³, sp², and sp C–H functionalization and oxidative cross coupling with benzamidines hydrochloride: a promising approach for the synthesis of α-ketoimides
  作者：Hanuman P. Kalmode、Kamlesh S. Vadagaonkar、Atul C. Chaskar

  DOI：10.1039/c4ra07556k

  日期：——

  A new metal-free tandem protocol for the synthesis of α-ketoimides via sp³, sp², and sp C–H functionalization followed by oxidative cross coupling with benzamidines hydrochloride using catalytic iodine with TBHP in DMSO has been developed.

  一种新的无金属串联合成α-酮亚胺的方案已被开发出来，该方案通过sp3、sp2和sp碳-氢键功能化，随后与苯甲酰胺盐酸盐进行氧化交叉偶联，使用催化量的碘和TBHP在DMSO中进行。
• The Oxidative Cross-Coupling of Benzonitriles with Multiform Substrates: A Domino Strategy Inspired Easy Access to α-Keto­imides
  作者：Atul Chaskar、Hanuman Kalmode、Kamlesh Vadagaonkar

  DOI：10.1055/s-0034-1379955

  日期：——

  An iodine-promoted highly efficient convergent synthesis of alpha-ketoimides from multiform substrates and benzonitriles through oxidative imidation reaction is described. This domino oxidative imidation process involves cleavage of C-H bond and construction of C-O and C-N bonds. This method could be a powerful compliment to the existing methods owing to its use of abundantly available starting materials and reagents.