5,6-dimethyl-1,2,4-triazine N1,N4-dioxide | 343304-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 5,6-dimethyl-1,2,4-triazine N1,N4-dioxide
• 英文别名: 5,6-Dimethyl-4-oxido-1,2,4-triazin-1-ium 1-oxide
• CAS: 343304-98-3
• 化学式: C₅H₇N₃O₂
• 分子量: 141.129
• InChiKey: UMFIUXIETHPGSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 5,6-dimethyl-1,2,4-triazine N1,N4-dioxide 在 吗啉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到5-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-6-methyl-1-oxido-1,2,4-triazin-4-ium 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  1, 2, 4-TriazineN-氧化物衍生物：作为潜在缺氧细胞毒素的研究。第三部分

  摘要：

  合成了新的 5-(2-芳基乙烯基)-1, 2, 4-三嗪 N-氧化物和 N, N'-二氧化物衍生物，以获得作为选择性缺氧细胞细胞毒素的化合物。当 5-甲基杂环与相应的亚胺鎓亲电试剂反应时，得到所需产物。测试了新化合物在含氧和缺氧条件下的细胞毒性。其中一些被证明在缺氧条件下的活性低于 Tirapazamine, 3-aminobenzo [1, 2-e] 1, 2, 4-triazine N1, N4-dioxide。衍生物 11, 6 - 甲基 - 5- [2- (5 - nitrofuryl) 乙烯基) -1, 2, 4 - 三嗪 N4 - 氧化物是最具细胞毒性的化合物，但它是非选择性的。一些衍生物被研究作为 DNA 结合剂在有氧条件下显示对这种生物分子的亲和力较差。该结果表明，氧中的细胞毒活性不依赖于 DNA 损伤。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300839
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dimethyl-N₄-oxido-1,2,4-triazine 在 disodium hydrogenphosphate 、 urea-hydrogen peroxide 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以28%的产率得到5,6-dimethyl-1,2,4-triazine N1,N4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Cerecetto; Gonzalez; Onetto, Medicinal Chemistry Research, 2001, vol. 10, # 5, p. 328 - 337

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1, 2, 4-TriazineN-oxide Derivatives: Studies as Potential Hypoxic Cytotoxins. Part II.
  作者：Hugo Cerecetto、Mercedes González、Silvia Onetto、Patricia Saenz、Olga Ezpeleta、Adela López de Ceráin、Antonio Monge

  DOI：10.1002/ardp.200300782

  日期：2004.5

  New 1, 2, 4‐Triazine N‐oxide and N, N′‐dioxide derivatives were synthesized in order to obtain compounds as selective hypoxic cell cytotoxins. The starting heterocycles have been prepared using a standard microwave oven in a clean and good‐yielded process. The reactivity of methyl‐1, 2, 4‐triazine N4‐oxide and N1, N4‐dioxide with different electrophilic agents has been studied. The desired products

  合成了新的 1, 2, 4 - 三嗪 N - 氧化物和 N, N' - 二氧化物衍生物，以获得作为选择性缺氧细胞毒素的化合物。起始杂环已使用标准微波炉在清洁且产量良好的过程中制备。已经研究了甲基 - 1, 2, 4 - 三嗪 N4 - 氧化物和 N1, N4 - 二氧化物与不同亲电子试剂的反应性。只有在使用亚胺鎓亲电试剂时才能获得所需的产物。该过程的区域选择性已通过实验和理论（从头开始）程序进行了研究。理论上预期最稳定的中间体是来自第 5 位的苄型阴离子。这一事实与实验观察到的区域选择性一致。测试了新化合物在含氧和缺氧条件下的细胞毒性。其中一些被证明在缺氧条件下的活性低于替拉扎明、3-氨基-苯并 [1, 2-e] 1, 2, 4-三嗪 N1, N4-二氧化物。衍生物 19, 6 - 甲基 - 5- [2- (5- nitrothienyl) 乙烯基) -1, 2, 4 - 三嗪 N4 -