ethyl 2-dicyanomethylene-5-cyclohexylamino-1,3-dithiole-4-carboxylate | 1423569-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: ethyl 2-dicyanomethylene-5-cyclohexylamino-1,3-dithiole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-(cyclohexylamino)-2-(dicyanomethylidene)-1,3-dithiole-4-carboxylate；ethyl 5-(cyclohexylamino)-2-(dicyanomethylidene)-1,3-dithiole-4-carboxylate
• CAS: 1423569-22-5
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₂S₂
• 分子量: 335.451
• InChiKey: URXTVMSMICQYLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰环已烷 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 ethyl 2-dicyanomethylene-5-cyclohexylamino-1,3-dithiole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nef-异氰化物-Perkow合成的新极化烯烃，其中包含2-二氰基亚甲基-2,3-二氢噻唑和2-二氰基亚甲基-1,3-二硫醇部分

  摘要：

  亚胺基氯（由异氰化物和酰氯生成）与亚磷酸三异丙基酯在Perkow型反应中反应，生成1-烷氧基羰基-2-（烷基亚氨基）乙烯基二异丙基磷酸，与从反应中获得的二齿亲核中间体进行平稳反应在丙二腈和杂枯烯（例如芳基异硫氰酸酯或二硫化碳）之间产生含2-二氰基亚甲基-2,3-二氢噻唑和2-二氰基亚甲基-1,3-二硫基部分的极化烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.023

文献信息

• Nef-isocyanide–Perkow synthesis of new polarized olefins containing 2-dicyanomethylene-2,3-dihydrothiazole and 2-dicyanomethylene-1,3-dithiole moieties
  作者：Issa Yavari、Reza Hosseinpour、Ramin Pashazadeh、Ehsan Ghanbari、Stavroula Skoulika

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.023

  日期：2013.3

  Imidoyl chlorides (generated from isocyanides and acyl chlorides) reacts with triisopropyl phosphite, in a Perkow-type reaction, to produce 1-alkoxycarbonyl-2-(alkylimino)vinyl diisopropyl phosphate, which undergo a smooth reaction with bidentate nucleophilic intermediates obtained from the reaction between malononitrile and heterocumulenes, such as arylisothiocyanates or carbon disulfide to produce

  亚胺基氯（由异氰化物和酰氯生成）与亚磷酸三异丙基酯在Perkow型反应中反应，生成1-烷氧基羰基-2-（烷基亚氨基）乙烯基二异丙基磷酸，与从反应中获得的二齿亲核中间体进行平稳反应在丙二腈和杂枯烯（例如芳基异硫氰酸酯或二硫化碳）之间产生含2-二氰基亚甲基-2,3-二氢噻唑和2-二氰基亚甲基-1,3-二硫基部分的极化烯烃。