(2S,3R)-1-tert-Butyl-2-phenyl-azetidin-3-ol | 141811-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,3R)-1-tert-Butyl-2-phenyl-azetidin-3-ol
• CAS: 141811-84-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: AWKAKMIGIXFLPB-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-threo-2-[bromo(phenyl)methyl]-oxirane 、 叔丁胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以79%的产率得到(2S,3R)-1-tert-Butyl-2-phenyl-azetidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Alkyl-3-hydroxy-2-phenylazetidines

  摘要：

  Several (R*, S*)-1-alkyl-3-hydroxy-2-phenylazetidines (1) were synthesized by the reaction of (R*, R*)-2-(1-bromobenzyl)oxirane (2a) with aliphatic primary amines in good yields. By the reaction of (R*, S*)-2-(1-bromobenzyl)oxirane (2b), only (R*, R*)-2-aminomethyl-3-phenyloxirane (3) was obtained. Also, the reaction of (R*, R*)-2-(1-bromobenzyl)-2-methyloxirane (2c) gave a mixture of (R*, S*)-3-hydroxy-3-methyl-2-phenylazetidine (4) as the major product and (R*, S*)-2-aminomethyl-2-methyl-3-phenyloxirane (5) as the minor product.

  DOI：

  10.3987/com-91-s74