(3S)-1-benzyl-6-oxopiperidine-3-carboxylic acid | 890936-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3S)-1-benzyl-6-oxopiperidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: (S)-1-benzyl-6-oxopiperidine-3-carboxylic acid；(3S)-1-benzyl-6-oxopiperidine-3-carboxylicacid
• CAS: 890936-71-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: QQVADMMBTIQOOR-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-1-benzyl-6-oxopiperidine-3-carboxylic acid 、 甲醇 在 溶剂黄146 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到methyl (3S)-1-benzyl-6-oxopiperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  内酰胺基β-氨基丙烯酸酯的不对称还原。杂环的合成β 2 -氨基酸

  摘要：

  的能力来影响杂环β-氨基丙烯酸酯的不对称还原1（Ñ = 1-3）进行了评估与吡咯烷和哌啶酮变体，产生相应的N-杂环β 2 -氨基酸3B和图5b以高对映选择性（≥97％ee）的使用Rh / WALPHOS催化剂组合。羧酸底物的使用是必不可少的。相应的酯确实会还原，但会生成外消旋产物。七环氮杂环丁烷酮变体（作为羧酸9b）经历还原反应，但仅观察到最小程度的不对称诱导。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02074
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 ((S)-1-{(Sp)-2-[2-(dicyclohexylphosphino)phenyl]ferrocenyl}ethylbis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]phosphine) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以65%的产率得到(3S)-1-benzyl-6-oxopiperidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  内酰胺基β-氨基丙烯酸酯的不对称还原。杂环的合成β 2 -氨基酸

  摘要：

  的能力来影响杂环β-氨基丙烯酸酯的不对称还原1（Ñ = 1-3）进行了评估与吡咯烷和哌啶酮变体，产生相应的N-杂环β 2 -氨基酸3B和图5b以高对映选择性（≥97％ee）的使用Rh / WALPHOS催化剂组合。羧酸底物的使用是必不可少的。相应的酯确实会还原，但会生成外消旋产物。七环氮杂环丁烷酮变体（作为羧酸9b）经历还原反应，但仅观察到最小程度的不对称诱导。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02074

文献信息

• A Flexible Strategy for the Synthesis of Tri- and Tetracyclic Lupin Alkaloids: Synthesis of (+)-Cytisine, (±)-Anagyrine, and (±)-Thermopsine
  作者：Diane Gray、Timothy Gallagher

  DOI：10.1002/anie.200504015

  日期：2006.4.3
• Asymmetric Reduction of Lactam-Based β-Aminoacrylates. Synthesis of Heterocyclic β²-Amino Acids
  作者：Hugo Rego Campello、Jeremy Parker、Matthew Perry、Per Ryberg、Timothy Gallagher

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02074

  日期：2016.8.19

  piperidone variants generating the corresponding N-heterocyclic β2-amino acids 3b and 5b with high enantioselectivity (≥97% ee) using a Rh/WALPHOS catalyst combination. The use of the carboxylic acid substrate was essential; the corresponding esters do undergo reduction but led to racemic products. The seven-ring azepanone variant (as the carboxylic acid 9b) underwent reduction, but only a minimal level of asymmetric

  的能力来影响杂环β-氨基丙烯酸酯的不对称还原1（Ñ = 1-3）进行了评估与吡咯烷和哌啶酮变体，产生相应的N-杂环β 2 -氨基酸3B和图5b以高对映选择性（≥97％ee）的使用Rh / WALPHOS催化剂组合。羧酸底物的使用是必不可少的。相应的酯确实会还原，但会生成外消旋产物。七环氮杂环丁烷酮变体（作为羧酸9b）经历还原反应，但仅观察到最小程度的不对称诱导。