13,14,15,16-tetranorlabdan-8α-12-thionolide | 222965-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 13,14,15,16-tetranorlabdan-8α-12-thionolide
• 英文别名: (3aR,5aS,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-tetramethyl-1,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydrobenzo[e][1]benzofuran-2-thione
• CAS: 222965-43-7
• 化学式: C₁₆H₂₆OS
• 分子量: 266.448
• InChiKey: BNAXPKJGHSKDPH-SHUKQUCYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.860±25.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.066±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13,14,15,16-tetranorlabdan-8α-12-thionolide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以71.2%的产率得到13,14,15,16-tetranorlabdan-8α-ol-12-thiol
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of (−)-thioambrox and its 8-epimer

  摘要：

  This new and straightforward synthesis of (-)-thioambrox 2, a sulphur compound whose odour resembles ambergris, starts from sclareolide 4. The stereo selectivity of the final cyclization is independent of the catalyst selected, and compound 2 is always favoured over (+)-iso-thioambrox 3. With hydrochloric acid as catalyst, the cyclization is unexpectedly stereospecific to give 2 in high yield at room temperature. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.081
• 作为产物：
  描述：

  香紫苏内酯 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到13,14,15,16-tetranorlabdan-8α-12-thionolide
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of (−)-thioambrox and its 8-epimer

  摘要：

  This new and straightforward synthesis of (-)-thioambrox 2, a sulphur compound whose odour resembles ambergris, starts from sclareolide 4. The stereo selectivity of the final cyclization is independent of the catalyst selected, and compound 2 is always favoured over (+)-iso-thioambrox 3. With hydrochloric acid as catalyst, the cyclization is unexpectedly stereospecific to give 2 in high yield at room temperature. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.081