(2R,5S,5'R)-2,5-dihydro-2-isopropyl-3,6-dimethoxypyrazine-5-spiro(5'-methyl-3'-cyclohexanone) | 344743-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5S,5'R)-2,5-dihydro-2-isopropyl-3,6-dimethoxypyrazine-5-spiro(5'-methyl-3'-cyclohexanone)
• 英文别名: (3R,6S,8R)-2,5-dimethoxy-8-methyl-3-propan-2-yl-1,4-diazaspiro[5.5]undeca-1,4-dien-10-one
• CAS: 344743-75-5
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₃
• 分子量: 280.367
• InChiKey: PYIOEQGHCKJMIR-NVBFEUDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S,5'R)-2,5-dihydro-2-isopropyl-3,6-dimethoxypyrazine-5-spiro(5'-methyl-3'-cyclohexanone) 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.17h， 生成 (R)-N-[(1S,3S,5R)-1-amino-5-methyl-3-hydroxycyclohexane-1-carbonyl]valine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  刚性高丝氨酸类似物构建中的立体选择性

  摘要：

  甲基取代的环己基-1-氨基-3-羟基-1-羧酸衍生物是由（2 R）-2,5-二氢-2-异丙基-3,6-二甲氧基吡嗪的（5 R，5-tethered）二烯制备的合成。二烯2的闭环易位反应得到异螺烯酮，其为与烷基铜酸酯共轭加成的底物。还原加合物，然后水解裂解杂环，得到环状α-氨基酸衍生物。通过X射线晶体学分析确定了产品中新的立体中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00049-0
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-5-allyl-2,5-dihydro-2-isopropyl-3,6-dimethoxy-5-(2-oxo-3-butenyl)pyrazine 在 copper(l) iodide 、 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 96.92h， 生成 (2R,5S,5'R)-2,5-dihydro-2-isopropyl-3,6-dimethoxypyrazine-5-spiro(5'-methyl-3'-cyclohexanone)
  参考文献：
  名称：

  刚性高丝氨酸类似物构建中的立体选择性

  摘要：

  甲基取代的环己基-1-氨基-3-羟基-1-羧酸衍生物是由（2 R）-2,5-二氢-2-异丙基-3,6-二甲氧基吡嗪的（5 R，5-tethered）二烯制备的合成。二烯2的闭环易位反应得到异螺烯酮，其为与烷基铜酸酯共轭加成的底物。还原加合物，然后水解裂解杂环，得到环状α-氨基酸衍生物。通过X射线晶体学分析确定了产品中新的立体中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00049-0