4'-cyano-[1,1'-biphenyl]-4-yl 4-((10-hydroxydecyl)oxy)benzoate | 389866-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4'-cyano-[1,1'-biphenyl]-4-yl 4-((10-hydroxydecyl)oxy)benzoate
• 英文别名: 4'-Cyanobiphenyl-4-yl 4-(10-hydroxydecyloxy)benzoate；[4-(4-cyanophenyl)phenyl] 4-(10-hydroxydecoxy)benzoate
• CAS: 389866-43-7
• 化学式: C₃₀H₃₃NO₄
• 分子量: 471.596
• InChiKey: GSSGQJJZSBQESP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  651.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-cyano-[1,1'-biphenyl]-4-yl 4-((10-hydroxydecyl)oxy)benzoate 在 zinc tetrafluoroborate 、 水 、 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 DPTS 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-Hydroxy-isophthalic acid bis-{10-[4-(4'-cyano-biphenyl-4-yloxycarbonyl)-phenoxy]-decyl} ester
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Addition reaction of mesomorphic malonate-based dendrimers (up to the fourth generation) with C-60 gave liquid-crystalline fullerene derivatives. The cyanobiphenyl unit was used as liquid-crystalline promoter. The malonates presented nematic and/or smectic A phases. The fullerenes showed only smectic A phases, with the exception of the second generation dendrimer for which smectic A and nematic phases were observed. The supramolecular organization of the fullerene-based molecular units within the smectic A layers was investigated by X-ray diffraction. Two structural regimes were determined. For the low generation dendrimers, the supramolecular organization is determined by steric factors. For the high generation dendrimers, the mesogenic groups impose a microphase organization: due to lateral extension of the branching part of the molecule, the cyanobiphenyl groups arrange in a parallel fashion as in classical smectic A phases, the rest of the macromolecule being located between the mesogenic sublayers.

  DOI：

  10.1039/b103798f
• 作为产物：
  描述：

  [4-(4-Cyanophenyl)phenyl] 4-[10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydecoxy]benzoate 在 zinc(II) tetrafluoroborate hexahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以93%的产率得到4'-cyano-[1,1'-biphenyl]-4-yl 4-((10-hydroxydecyl)oxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  嗜热氰基联苯中化学扰动的定量评估†

  摘要：

  学术工作者和工业合作伙伴都非常希望对液晶存在的温度域进行化学编程。这项贡献建议结合经验方法，该方法依靠介晶分子的系统化学取代，然后进行热表征，以及对化学扰动引起的影响进行合理的热力学评估。考虑到温度相关的粘性吉布斯自由能密度（CFED）与使用Clapeyron方程建模的压力-温度相图之间存在相似性，化学扰动被视为沿相界的压力增量，它控制了热致液晶特性。以熟悉的两亲性两性氰基联苯型介晶为模型，定量分析了（i）芳族极性头的甲基取代和（ii）非极性柔性烷基链末端的庞大甲硅烷基的连接对熔化和澄清温度的影响。专门的工作集中在将热力学合理化转化为主要对设计具有特定技术应用的液晶感兴趣的合成化学家可以使用的预测工具中。

  DOI：

  10.1039/c6cp01058j

文献信息

• Dimerization of Dendrimeric Lanthanide Complexes: Thermodynamic, Thermal, and Liquid-Crystalline Properties
  作者：Thomas Binderup Jensen、Emmanuel Terazzi、Kerry-Lee Buchwalder、Laure Guénée、Homayoun Nozary、Kurt Schenk、Benoît Heinrich、Bertrand Donnio、Daniel Guillon、Claude Piguet

  DOI：10.1021/ic101220v

  日期：2010.9.20

  Detailed thermodynamic studies show that the dimeric complexes result from the formation of primary intermetallic nitrate bridges whose strength depends on the metallic size. For each complex, secondary nonspecific interstrand van der Waals interactions produce nonartifactual enthalpy/entropy compensation. In the absence of solvent, only the complexes with the most extended ligands L5 and L6 produce thermotropic

  已经合成了接枝有末端氰基联苯基的一系列10种不同的同构半树枝状三齿配体L5 - L14。与Ln（NO 3）3（Ln =三价镧系元素）反应后，中心的2,6-双（N-乙基苯并咪唑-2-基）吡啶单元经子午三配位与金属形成棒状单体[Ln（L k） （NO 3）3 ]和H形二聚体[Ln 2（L k）2（NO 3）6 ]络合物。对于小鲁三世在阳离子中，单体络合物在非配位的CD 2 Cl 2溶液中定量形成。对于较大的阳离子（Ln = Eu，Pr），热力学平衡2 [Ln（L k）（NO 3）3 ]↔[Ln 2（L k）2（NO 3）6可以在整个配体系列中得到证明。详细的热力学研究表明，二聚体配合物的形成是由于初级金属间硝酸盐桥的形成，其强度取决于金属的大小。对于每个复合物，次级非特异性链间范德华相互作用都会产生非人工的焓/熵补偿。在不存在溶剂的情况下，只有具有最广泛配体L5和L6的配合物才能生成热致中间相
• Building liquid crystals from the 5-fold symmetrical pillar[5]arene core
  作者：Iwona Nierengarten、Sebastiano Guerra、Michel Holler、Jean-François Nierengarten、Robert Deschenaux

  DOI：10.1039/c2cc33746k

  日期：——

  Comparison of the liquid-crystalline properties of a pillar[5]arene core functionalized with 10 mesogenic cyanobiphenyl units with those of a corresponding model compound revealed the strong influence of the macrocyclic pillar[5]arene core on the mesomorphic properties.

  比较用10个介晶氰基联苯单元官能化的支柱[5]芳烃核的液晶性能与相应模型化合物的液晶性能，发现大环支柱[5]芳烃核对介晶性能的强烈影响。
• Macrocyclic Effects in the Mesomorphic Properties of Liquid-Crystalline Pillar[5]- and Pillar[6]arenes
  作者：Iwona Nierengarten、Sebastiano Guerra、Michel Holler、Lydia Karmazin-Brelot、Joaquín Barberá、Robert Deschenaux、Jean-François Nierengarten

  DOI：10.1002/ejoc.201300356

  日期：2013.6

  This research was supported by the University of Strasbourg, the Centre Nationale de la Recherche Scientifique (CNRS), the Spanish project CTQ2012-35692, the FEDER founds and the Swiss National Science Foundation (grant number 200020-140298). I. N. thanks the Agence National de la Recherche (ANR) and S. G. the Swiss National Science Foundation for postdoctoral fellowships.

  这项研究得到了斯特拉斯堡大学、国家科学研究中心 (CNRS)、西班牙项目 CTQ2012-35692、FEDER 基金会和瑞士国家科学基金会（授权号 200020-140298）的支持。感谢 Agence National de la Recherche (ANR) 和 SG 瑞士国家科学基金会的博士后奖学金。
• Encoding calamitic mesomorphism in thermotropic lanthanidomesogens
  作者：Emmanuel Terazzi、Bernard Bocquet、St?phane Campidelli、Bertrand Donnio、Daniel Guillon、Robert Deschenaux、Claude Piguet

  DOI：10.1039/b605253c

  日期：——

  Peripheral cyanobiphenyl dendrimers impose a microphase organization compatible with smectic mesomorphism, in which the bulky nine-coordinate lanthanide core is located between the decoupled mesogenic sublayers made up of parallel cyanobiphenyl groups.

  外围的氰联苯树枝状聚合物形成了一种与胶凝中形相兼容的微相组织，其中笨重的九配位镧系元素核心位于由平行氰联苯基团组成的解耦中形亚层之间。
• An all-liquid crystal based high-performance laser protection system <i>via</i> linear/nonlinear dual-mechanisms
  作者：Wanshu Zhang、Lanying Zhang、Le Zhou、Jingxuan Zhang、Fasheng Li、Kexuan Li、Huai Yang

  DOI：10.1039/c7cc05250b

  日期：——

  An all-liquid crystal based laser protection system based on mesogenic [60]fullerences and CLCs is reported that integrates an excellent optical limiting response, a broadband protection range, and good practicability simultaneously.

  报道了一种基于介向[60]富勒烯和CLCs的全液晶激光保护系统，它同时集成了优秀的光学限幅响应、宽带保护范围和良好的实用性。