2,4,6-三[(4-乙炔基)苯基]-1,3,5-三嗪 | 425629-22-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 2,4,6-三[(4-乙炔基)苯基]-1,3,5-三嗪
• 中文别名: 2,4,6-三(4-乙炔基苯基)-1,3,5-三嗪
• 英文名称: 2,4,6-tris(4-ethynylphenyl)-1,3,5-triazine
• 英文别名: TEPT
• CAS: 425629-22-7
• 化学式: C₂₇H₁₅N₃
• 分子量: 381.436
• InChiKey: SSAOTGYMADTRMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  593.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P330,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺-二氯双(三乙基膦)铂(II) 、 2,4,6-三[(4-乙炔基)苯基]-1,3,5-三嗪 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以56%的产率得到2,4,6-[4-(Cl(PEt3)2PtCC)C6H4]3-1,3,5-C3N3
  参考文献：
  名称：

  Divergent Route to the Preparation of Hybrid Pt–Fe 2,4,6-Tris(4-ethynyl)phenyl-1,3,5-triazine Metallodendrimers for Nonlinear Optics

  摘要：

  The synthesis strategy for the preparation of novel platinum acetylide homometallic and heterobimetallic dendrimers (containing Fe as the other metal fragment) based on a 2,4,6-tris(4-ethynyl)phenyl-1,3,5-triazine core (3) is reported. All the dendrimer generations (G0-G2) were synthesized under copper-free conditions following a divergent route. The G0-Pt dendrimer (4) was synthesized using the 1,3,5-triazine core (3) and cis-[Pt(PEt3)(2)Cl-2] with a molar ratio of 1/4. The advantage of the current method is that different dendrimers can be prepared by following the same procedure with only changes in the molar ratios of the reactants involved. For instance, when 3 reacts with 4 in a 4/1 molar ratio, the G1 dendrimer 7 is afforded without the peripheral Pt moiety, but the G1 dendrimer with the peripheral Pt moiety (8) is formed when 3 reacts with 4 in a 1/3 molar ratio. On the other hand, the G2 dendrimer with a peripheral Pt moiety (9) is synthesized when 7 reacts with 4 in a 1/6 molar ratio. The heterobimetallic dendrimers were synthesized up to generation 1 by capping the corresponding Pt dendrimers with the ethynylferrocenyl group (EFC). The respective G0 (6)- and G1-capped (10) dendrimers were synthesized when EFC reacted with 4 and 8 in molar ratios of 9/1 and 18/1, respectively. Nonlinear optical (NLO) polarizabilities measured by hyper-Rayleigh scattering (HRS) have been evaluated for the core 3, for the GO dendrimer 4, and for the GO dendrimer capped with EFC (6). In spite of the fact that the stability of the higher generations in chloroform is too low to allow HRS measurements, the reported NLO results show a remarkable enhancement (plus 50%) upon capping the zero dendrimer generation (6), reflecting the importance of the introduction of electron donor organometallic capping groups in the hyperpolarizabilities of the resulting dendrimers.

  DOI：

  10.1021/om300745v
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三-(4-溴苯基)-[1,3,5]三嗪 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2,4,6-三[(4-乙炔基)苯基]-1,3,5-三嗪
  参考文献：
  名称：

  取代的 1,3,5-Triazine Hexacarboxylates 作为 MOF 的潜在接头

  摘要：

  六羧酸盐是 MOF 的有前途的接头，例如 NU-109 或 NU-110，它们具有较大的表面和孔体积值。从 2,4,6-tris(bromoaryl)-1,3,5-triazines 开始，钯催化的交叉偶联反应（Suzuki-Miyaura，Sonogashira-Hagihara）形成延长的六羧酸酯接头。八种新的 2,4,6-三(联苯) 和 2,4,6-三(苯基乙炔基苯基) 1,3,5-三嗪已被制备，数量从 40 毫克到 1.1 克不等。在五种情况下，连接器的一个臂带有附加功能（NO2 或 OMe）。

  DOI：

  10.3390/molecules24193480

文献信息

• Tailored Band Gaps in Sulfur- and Nitrogen-Containing Porous Donor-Acceptor Polymers
  作者：Dana Schwarz、Yaroslav S. Kochergin、Amitava Acharjya、Arun Ichangi、Maksym V. Opanasenko、Jiří Čejka、Uwe Lappan、Pal Arki、Junjie He、Johannes Schmidt、Petr Nachtigall、Arne Thomas、Ján Tarábek、Michael J. Bojdys

  DOI：10.1002/chem.201703332

  日期：2017.9.21

  their incorporation into a heterogeneous polymer network proves difficulty owing to the fundamentally different chemistry of the donor and acceptor subunits. A family of sulfur‐ and nitrogen‐containing porous polymers (SNPs) are obtained via Sonogashira–Hagihara cross‐coupling and combine electron‐withdrawing triazine (C3N3) and electron‐donating, sulfur‐containing linkers. Choice of building blocks and

  供体-受体二元体是调节电化学性质和提高电荷载流子迁移率的关键，但是由于供体和受体亚基的化学性质根本不同，将它们掺入异质聚合物网络中仍然很困难。通过Sonogashira–Hagihara交叉偶联获得了一系列含硫和氮的多孔聚合物（SNP），并将吸电子的三嗪（C 3 N 3）和给电子的含硫接头结合在一起。选择结构单元和合成条件决定了这些BET表面积高达545 m 2  g -1和CO 2的微孔材料的光学带隙（从1.67至2.58 eV）和纳米级有序性容量高达1.56 mmol g -1。我们的结果凸显了SNP模块化设计的优势，并且获得了无Pt助催化剂的交联聚合物的最高光催化氢释放速率之一（194μmolh -1  g -1）。
• Fluorescent Sulphur‐ and Nitrogen‐Containing Porous Polymers with Tuneable Donor–Acceptor Domains for Light‐Driven Hydrogen Evolution
  作者：Dana Schwarz、Amitava Acharja、Arun Ichangi、Pengbo Lyu、Maksym V. Opanasenko、Fabian R. Goßler、Tobias A. F. König、Jiří Čejka、Petr Nachtigall、Arne Thomas、Michael J. Bojdys

  DOI：10.1002/chem.201802902

  日期：2018.8.14

  attempts to tune the bandgap of polymer photocatalysts classically rely on variations of the sizes of their π‐conjugated domains. However, only donor–acceptor dyads hold the key to prevent undesired electron‐hole recombination within the catalyst via efficient charge separation. Building on our previous success in incorporating electron‐donating, sulphur‐containing linkers and electron‐withdrawing

  光驱动的水分解是潜在的丰富，清洁能源的来源，但是要有效地进行电荷分离以及带隙在多相光催化剂中的大小和位置，要进行预测和设计都充满了挑战。调节聚合物光催化剂带隙的合成尝试通常依赖于其π共轭结构域大小的变化。然而，只有施主-受主二元才是通过有效的电荷分离来防止催化剂内不希望的电子-空穴复合的关键。在我们先前成功地将供电子，含硫连接子和吸电子三嗪（C 3 N 3）单元成多孔聚合物，我们报告了六种具有高杂原子含量的S和N的可见光活性三嗪基聚合物的合成，这些聚合物可光催化从水中产生H 2：高达915μmolh -1  g -1含Pt助催化剂，并且-迄今报道的最高值之​​一-200μmolh -1  g -1无。我们采用了高度模块化的Sonogashira–Ha原交叉偶联反应，可以对仅含（S，N，C）和（N，C）混合聚合物系统进行系统研究。我们的结果表明，光催化水分解不仅需要约2.2 eV的理想光学带
• A New Class of Star-Shaped Discotic Liquid Crystal Containing a 2, 4, 6-Triphenyl-1, 3, 5-triazine Unit as a Core
  作者：Chi-Han Lee、Takakazu Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.75.615

  日期：2002.3

  A new class of discotic liquid crystals based on 2, 4, 6-triphenyl-1, 3, 5-triazine as a core and [(4-alkoxyphen-yl)ethynyl] benzene ester as rigid arms has been synthesized by a Pd(0)/Cu(I)-catalyzed carbon–carbon coupling reaction. The obtained compounds exhibited liquid-crystalline properties.

  以2, 4, 6-三苯基-1, 3, 5-三嗪为核心，以[(4-烷氧基苯-基)乙炔基]苯酯为刚性臂的新型盘状液晶由Pd( 0)/Cu(I)-催化的碳-碳偶联反应。所得化合物表现出液晶性质。
• Pillar[5]arene based conjugated macrocycle polymers with unique photocatalytic selectivity
  作者：Hui Qiang、Tao Chen、Zhuo Wang、Wenqian Li、Yunzhe Guo、Jie Yang、Xueshun Jia、Hui Yang、Weibo Hu、Ke Wen

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.04.020

  日期：2020.12

  huge challenge in photocatalysis. Reported herein is a host-guest interaction strategy to endow photocatalysts with special selectivity. By adjusting the precursors, conjugated macrocycle polymers (CMPs) with pillar[5]arene struts (CMP-1 and CMP-2 ) and a corresponding non-pillar[5]arene-contained conjugated organic polymer (COP-1) were prepared and the photocatalytic activities toward sulfide derivatives

  摘要具有基质形状，尺寸或电子结构选择性的非均相催化剂的开发是光催化的巨大挑战。本文报道了赋予光催化剂具有特殊选择性的宿主-客体相互作用策略。通过调整前体，制备了具有支柱[5]芳烃撑杆（CMP-1和CMP-2）的共轭大环聚合物（CMP）和相应的非柱状[5]芳烃类共轭有机聚合物（COP-1），并研究了其对硫化物衍生物的光催化活性。当COP-1用作光催化剂时，硫化物显示出相似的转化率，而转向CMP时，则显示出显着差异。显着地，当将CMP-2用作催化剂时，S-1的转化率比S-2的转化率达到近18倍。机制研究证实，CMP中支柱[5]芳烃撑杆的“主客体”效应是造成这种差异的主要原因。目前的工作将CMPs建立为具有底物选择性的新型多相光催化剂，这种方法将启发研究人员有关制备具有优异选择性的多相催化剂的研究。
• Twinned Growth of Metal-Free, Triazine-Based Photocatalyst Films as Mixed-Dimensional (2D/3D) van der Waals Heterostructures
  作者：Dana Schwarz、Yu Noda、Jan Klouda、Karolina Schwarzová-Pecková、Ján Tarábek、Jiří Rybáček、Jiří Janoušek、Frank Simon、Maksym V. Opanasenko、Jiří Čejka、Amitava Acharjya、Johannes Schmidt、Sören Selve、Valentin Reiter-Scherer、Nikolai Severin、Jürgen P. Rabe、Petra Ecorchard、Junjie He、Miroslav Polozij、Petr Nachtigall、Michael J. Bojdys

  DOI：10.1002/adma.201703399

  日期：2017.10

  fully sp2 hybridized and provides structural stability, and an amorphous, porous phase with mixed sp2–sp hybridization. Interestingly, this 2D/3D vdW heterostructure grows in a twinned mechanism from a one‐pot reaction mixture: unprecedented for metal‐free frameworks and a direct consequence of on‐catalyst synthesis. Thanks to the efficient type I heterojunction, electron transfer processes are fundamentally

  由于有序的无金属层状材料在制造过程中的局限性，因此其设计和合成在本质上是困难的。基于三嗪（C 3 N 3）接头的混合尺寸（2D / 3D）无金属范德华（vdW）异质结构随着溶液中铜表面上的大面积透明橙黄色膜而生长。所述膜具有间接带隙（E g，opt＝ 1.91eV，E g，elec＝ 1.84eV）并且是中等多孔的（124m 2 g -1）。该材料由完全sp 2的结晶2D相组成杂化并提供结构稳定性，并具有混合的sp 2 -sp杂化的无定形多孔相。有趣的是，这种2D / 3D vdW异质结构是由一锅反应混合物以孪生机理生长的：对于无金属的骨架而言是空前的，并且是催化合成的直接结果。得益于高效的I型异质结，电子转移过程得到了根本改善，因此该材料能够从水中释放出无金属，光诱导的氢，而无需使用贵金属助催化剂（34 µmol h -1 g -1没有Pt）。结果表明，在“湿”化学领域中观察到了孪生生长