5-(三硝基甲基)四唑 | 75393-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 5-(三硝基甲基)四唑
• 英文名称: methyl 4-oxopyrano[3,2-b][1]benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 75393-29-2
• 化学式: C₁₃H₈O₅
• 分子量: 244.204
• InChiKey: ZQNVTBCRFKMKCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  69.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(三硝基甲基)四唑 在 喹啉 、 硫酸 、 铜 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-Oxo-4H-<1>benzofuro<3,2-b>pyran
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物的研究，14. Mitt. 4-Oxo-4H- [1] benzofuro [3,2-b] pyrans 和 4-oxo-4H [1] benzothieno- [3,2-b] pyrans

  摘要：

  1,3-二羰基化合物 1 与草酸二酯缩合得到 1,3,5,6-四羰基化合物 2，在弱碱性条件下水解为酮羧酸 3。当在用 HCl 饱和的醇中加热时，2 和 3 环化成 4-吡喃酮-2-羧酸酯 4。从 4 得到酸 5，它可以用喹啉/铜脱羧得到杂环母体结构 6。6b也可以通过1b与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛(DMFDMA)反应并用酸处理产物8b而获得，而衍生物7a由1a用DMFDMA获得。酰胺10由4与氨产生，吡喃盐11由6与硫酸二甲酯/HClO 4 产生。4 和 6 与 P4S10 反应得到硫代羰基化合物 12 和 13。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130502
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-hydroxy-4-(3-hydroxybenzofuran-2-yl)-4-oxobut-2-enoate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(三硝基甲基)四唑
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物的研究，14. Mitt. 4-Oxo-4H- [1] benzofuro [3,2-b] pyrans 和 4-oxo-4H [1] benzothieno- [3,2-b] pyrans

  摘要：

  1,3-二羰基化合物 1 与草酸二酯缩合得到 1,3,5,6-四羰基化合物 2，在弱碱性条件下水解为酮羧酸 3。当在用 HCl 饱和的醇中加热时，2 和 3 环化成 4-吡喃酮-2-羧酸酯 4。从 4 得到酸 5，它可以用喹啉/铜脱羧得到杂环母体结构 6。6b也可以通过1b与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛(DMFDMA)反应并用酸处理产物8b而获得，而衍生物7a由1a用DMFDMA获得。酰胺10由4与氨产生，吡喃盐11由6与硫酸二甲酯/HClO 4 产生。4 和 6 与 P4S10 反应得到硫代羰基化合物 12 和 13。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130502

文献信息

• GOERLITZER K.; ENGLER E., ARCH. PHARM., 1980, 313, NO 5, 385-398
  作者：GOERLITZER K.、 ENGLER E.

  DOI：——

  日期：——