4-hydroxy-3-methylene-1-phenylpiperidin-2-one | 1606589-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-hydroxy-3-methylene-1-phenylpiperidin-2-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-methylidene-1-phenylpiperidin-2-one；4-hydroxy-3-methylidene-1-phenylpiperidin-2-one
• CAS: 1606589-45-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: GFCSCUVHILKBFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [3-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)propyl]phenylamine 在 三乙烯二胺 、 盐酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-hydroxy-3-methylene-1-phenylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  丙烯酰胺部分作为分子内 Baylis-Hillman 反应中的活化烯烃组分：功能化 α-亚甲基内酰胺和螺内酰胺框架的简便合成

  摘要：

  开发了一种利用丙烯酰胺部分作为活化烯烃组分进行分子内 Baylis-Hillman 反应的简便策略，从而为获得五元和六元 α-亚甲基内酰胺和螺内酰胺衍生物提供了方便的方案。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301526

文献信息

• The Acrylamide Moiety as an Activated Alkene Component in the Intramolecular Baylis-Hillman Reaction: Facile Synthesis of Functionalized α-Methylene Lactam and Spirolactam Frameworks
  作者：Deevi Basavaiah、Guddeti Chandrashekar Reddy、Kishor Chandra Bharadwaj

  DOI：10.1002/ejoc.201301526

  日期：2014.2

  A facile strategy for the intramolecular Baylis–Hillman reaction by utilizing an acrylamide moiety as an activated alkene component was developed, which thus provides a convenient protocol for obtaining five- and six-membered α-methylene lactam and spirolactam derivatives.

  开发了一种利用丙烯酰胺部分作为活化烯烃组分进行分子内 Baylis-Hillman 反应的简便策略，从而为获得五元和六元 α-亚甲基内酰胺和螺内酰胺衍生物提供了方便的方案。