4'-nitrophenyl 2-(naphthalen-2''-yl)acetate | 250142-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4'-nitrophenyl 2-(naphthalen-2''-yl)acetate
• 英文别名: (4-nitrophenyl) 2-naphthalen-2-ylacetate
• CAS: 250142-41-7
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₄
• 分子量: 307.306
• InChiKey: JKOVYEFVDHJXQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(12'-aminolauroyl)-2-(tetrahydropyran-2-yl)-3-(p-toluenesulfonyl)-sn-glycerol 、 4'-nitrophenyl 2-(naphthalen-2''-yl)acetate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以3.38 g的产率得到1-(12'-N-[2''-naphthylacetyl]aminolauroyl)-2-(tetrahydropyran-2-yl)-3-(p-toluenesulfonyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  溶血磷脂酰胆碱及其相关衍生物的新合成。对甲苯磺酸盐用于保护羟基的用途

  摘要：

  报道了溶血磷脂酰胆碱的新的立体选择性合成。合成是基于（1）利用3- p -toluenesulfonyl- SN -甘油一种用于施工光学活性溶血磷脂分子的提供立构，（2）二级醇官能的tetrahydropyranylation来实现的正交保护SN - 2-和sn -3-甘油位置，以及（3）使用2-氯-1,3,2-二氧杂膦环/三甲胺序列精制磷酸二酯头基。在进行合成的过程中，发现sn -3- p的甲氧基乙酸酯置换-甲苯磺酸酯产生反应性甲氧基乙酰基酯，其随后可以用甲醇/叔丁胺选择性地裂解，而在sn -1位的酯基保持不受影响。已显示该序列适合于制备经光谱标记的溶血磷脂酰胆碱。这些化合物之一很容易转化为双标记的混合链磷脂酰胆碱，可用于脂解酶的实时荧光共振能量转移（FRET）分析。此外，这项工作还导致了新的合成策略，该策略基于在存在其他碱不稳定基团（例如FMOC衍生物）的情况下对甲苯磺酰基的化学选择性

  DOI：

  10.1021/jo062352f
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-萘基)乙酰氯 、 对硝基苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4'-nitrophenyl 2-(naphthalen-2''-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过N-杂环碳烯催化剂将稳定的羧酸酯作为烯醇盐的对映体选择性活化

  摘要：

  公开了第一种由N-杂环卡宾（NHC）介导的稳定羧酸酯的活化以生成烯醇酸酯中间体的方法。催化生成的芳酯酸酯烯酸酯与α，β-不饱和亚胺进行对映选择性反应。

  DOI：

  10.1021/ol300676w

文献信息

• Isothiourea-Catalyzed Enantioselective α-Alkylation of Esters via 1,6-Conjugate Addition to para-Quinone Methides
  作者：Jude N. Arokianathar、Will C. Hartley、Calum McLaughlin、Mark D. Greenhalgh、Darren Stead、Sean Ng、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.3390/molecules26216333

  日期：——

  initial N-acylation of the isothiourea by the para-nitrophenyl ester, is proposed to facilitate catalyst turnover in this transformation. A range of para-nitrophenyl ester products can be isolated, or derivatized in situ by addition of benzylamine to give amides at up to 99% yield. Although low diastereocontrol is observed, the diastereoisomeric ester products are separable and formed with high enantiocontrol

  报道了异硫脲催化对硝基苯酯与 2,6-二取代对醌甲基化物的对映选择性 1,6-共轭加成反应。对硝基酚盐是由对硝基苯酯对异硫脲进行初始N-酰化而原位生成的，被认为可以促进该转化中的催化剂周转。可以分离一系列对硝基苯酯产品，或通过添加苄胺原位衍生化，得到酰胺，收率高达 99%。尽管观察到低非对映控制，但非对映异构酯产物是可分离的，并以高对映控制（高达 94:6 er）形成。
• Base‐free Enantioselective C(1)‐Ammonium Enolate Catalysis Exploiting Aryloxides: A Synthetic and Mechanistic Study
  作者：Calum McLaughlin、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/anie.201908627

  日期：2019.10.14

  An isothiourea-catalyzed enantioselective Michael addition of aryl ester pronucleophiles to vinyl bis-sulfones via C(1)-ammonium enolate intermediates has been developed. This operationally simple method allows the base-free functionalization of aryl esters to form α-functionalized products containing two contiguous tertiary stereogenic centres in excellent yield and stereoselectivity (all ≥99:1 er)

  已经开发了一种异硫脲催化的对映体，通过C（1）-烯醇铵中间体将芳基酯原核糖对映体选择性迈克尔加成。这种操作简单的方法可以使芳基酯进行无碱官能化，从而以优异的收率和立体选择性（均≥99：1 er）形成包含两个连续的三级立体异构中心的α-官能化产物。该方法成功的关键是芳基氧化物的多功能作用，该芳基氧化物在催化周期内作为离去基团，布朗斯台德碱，布朗斯台德酸和路易斯碱起作用。已经进行了全面的力学研究，包括可变时间归一化分析（VTNA）和同位素同位素竞争实验。这些研究已经确定（i）所有反应物的顺序；（ii）限制营业额的迈克尔加法步骤，
• Catalytic enantioselective synthesis of 1,4-dihydropyridines <i>via</i> the addition of C(1)-ammonium enolates to pyridinium salts
  作者：Calum McLaughlin、Jacqueline Bitai、Lydia J. Barber、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/d1sc03860e

  日期：——

  addition of C(1)-ammonium enolates – generated in situ from aryl esters and the isothiourea catalyst (R)-BTM – to pyridinium salts bearing an electron withdrawing substituent in the 3-position allows the synthesis of a range of enantioenriched 1,4-dihydropyridines. This represents the first organocatalytic approach to pyridine dearomatisation using pronucleophiles at the carboxylic acid oxidation level. Optimisation

  C(1)-烯醇铵（由芳基酯和异硫脲催化剂 ( R )-BTM原位生成）通过区域和立体选择性加成到 3 位带有吸电子取代基的吡啶鎓盐上，可以合成一系列化合物对映体富集的1,4-二氢吡啶。这代表了在羧酸氧化水平下使用亲核试剂进行吡啶脱芳构化的第一个有机催化方法。优化研究揭示了溶剂对产物对映选择性的显着依赖性，只有甲苯提供显着的不对称诱导。使用 DABCO 作为碱也被证明有利于产物的对映选择性，而对抗衡离子性质的研究表明，配位溴化物或氯化物底物比相应的四氟硼酸盐或六氟磷酸盐产生更高的产物。该方法的范围和局限性得到了发展，通过对映选择性加成到 3-氰基-或 3-磺酰基吡啶鎓盐，得到相应的 1,4-二氢吡啶（15 个例子，高达 95 : 5 dr 和 98 : 2 er）。
• Isothiourea-Catalyzed Enantioselective Addition of 4-Nitrophenyl Esters to Iminium Ions
  作者：Jude N. Arokianathar、Aileen B. Frost、Alexandra M. Z. Slawin、Darren Stead、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/acscatal.7b02697

  日期：2018.2.2

  alternative aryl esters, with the observed enantioselectivity markedly dependent on the nature of the iminium counterion. Highest yields and enantioselectivity were obtained using iminium bromide ions generated in situ via photoredox catalysis using BrCCl3 and Ru(bpy)3Cl2 (0.5 mol %) and commercially available tetramisole (5 mol %) as the Lewis base catalyst. The scope and limitations of this procedure

  异硫脲催化将4-硝基苯基酯对映选择性加成到四氢异喹啉衍生的亚胺离子上。由4-硝基苯基酯由异硫脲的初始N-酰化反应原位产生的4-硝基苯氧化物可用于促进该反应过程中的催化剂转化。优化表明，在一系列替代芳基酯中，4-硝基苯基酯在该方案中具有最佳反应性，观察到的对映选择性明显取决于亚胺抗衡离子的性质。使用BrCCl 3和Ru（bpy）3 Cl 2通过光氧化还原催化原位产生的溴化亚胺离子获得最高的收率和对映选择性（0.5mol％）和市售的四咪唑（5mol％）作为路易斯碱催化剂。研究了该方法的范围和局限性，从而以高达96％的收率，79：21的非对映异构体比率（dr）和主要（2 R，1'S） 99.5：0.5给出了所需的β-氨基酰胺产物。
• Chiral Lewis Base‐Catalysed Asymmetric Syntheses of Benzo‐fused ϵ‐Lactones
  作者：Lotte Stockhammer、Maximilian Radetzky、Syeda Sadia Khatoon、Matthias Bechmann、Mario Waser

  DOI：10.1002/ejoc.202300704

  日期：2023.10.16

  An asymmetric protocol for the synthesis of novel benzofused ϵ-lactones starting from quinone methides and activated acetic acid esters using chiral isothiourea Lewis base catalysts has been developed.

  已经开发了一种不对称方案，用于使用手性异硫脲 Lewis 碱催化剂从醌甲化物和活性乙酸酯合成新型苯并化 ε-内酯。