1-S-((2R,3R)-3-hydroxy-2-nonadecanamidoicosyl)-2,3,4-tri-O-acetyl-α-thio-D-galactopyranosiduronic acid methyl ester | 1332302-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: 1-S-((2R,3R)-3-hydroxy-2-nonadecanamidoicosyl)-2,3,4-tri-O-acetyl-α-thio-D-galactopyranosiduronic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3R)-3-hydroxy-2-(nonadecanoylamino)icosyl]sulfanyloxane-2-carboxylate
• CAS: 1332302-78-9
• 化学式: C₅₂H₉₅NO₁₁S
• 分子量: 942.392
• InChiKey: ADJAYDIHVSTISV-WKAZWLKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  46
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-S-((2R,3R)-3-hydroxy-2-nonadecanamidoicosyl)-2,3,4-tri-O-acetyl-α-thio-D-galactopyranosiduronic acid methyl ester 在 lithium iodide 、 硝酸胍 、 胍 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以55%的产率得到1-S-((2R,3R)-3-hydroxy-2-nonadecanamidoicosyl)-α-thio-D-galactopyranosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  基于糖醛酸的α-S-糖鞘脂的合成

  摘要：

  描述了基于糖醛酸的S-糖鞘脂的合成。这些化合物类似于从鞘氨醇单胞菌属细菌的细胞壁分离的高度免疫刺激性抗原。关键的合成路线是一个立体基异构给予α -糖基硫醇的前体。还描述了从伪麻黄碱甘氨酰胺制得狮身人甲胺前体的途径。

  DOI：

  10.1021/ol202042h
• 作为产物：
  描述：

  1-S-acetyl-2,3,4-tri-O-acetyl-β-thio-D-galactopyranosiduronic acid methyl ester 在 甲酸 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 sodium thiomethoxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 59.34h， 生成 1-S-((2R,3R)-3-hydroxy-2-nonadecanamidoicosyl)-2,3,4-tri-O-acetyl-α-thio-D-galactopyranosiduronic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于糖醛酸的α-S-糖鞘脂的合成

  摘要：

  描述了基于糖醛酸的S-糖鞘脂的合成。这些化合物类似于从鞘氨醇单胞菌属细菌的细胞壁分离的高度免疫刺激性抗原。关键的合成路线是一个立体基异构给予α -糖基硫醇的前体。还描述了从伪麻黄碱甘氨酰胺制得狮身人甲胺前体的途径。

  DOI：

  10.1021/ol202042h