1-methoxy-2,3-diphenylindene | 65684-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-methoxy-2,3-diphenylindene
• 英文别名: 3-Methoxy-1,2-diphenyl-1H-indene；3-Methoxy-1,2-diphenylinden
• CAS: 65684-96-0
• 化学式: C₂₂H₁₈O
• 分子量: 298.384
• InChiKey: BQYBZCQULXTBNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-2,3-diphenylindene 在 氢碘酸 作用下， 生成 2,3-diphenyl-indan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stoffer,J.O.; Bohanon,J.F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1978, p. 692 - 697

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-1,3,3-triphenylprop-1-yne 以 苯 为溶剂， 生成 1-methoxy-2,3-diphenylindene
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization of aryl-substituted acetylenesi application of di-.pi.-methane-like rearrangements to arylcyclopropene syntheses

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00738a046

文献信息

• Generation and Trapping of Cyclopropenes from 2-Alkoxy-1,1-dichlorocyclopropanes
  作者：Paul Müller、Nicole Pautex

  DOI：10.1002/hlca.19910740108

  日期：1991.1.30

  In presence of crown ether, 2-alkoxy-1,1-dichlorocyclopropanes react with t-BuOK/THF preferentially via ring opening to 2-chloroalk-2-en-1-ones and alkynones or to chlorocyclopropenes. The latter may be intercepted with 1,3-diphenylisobenzofuran, but in the absence of trapping agent, the rearrangement to vinylcarbenes does not occur.

  在冠醚的存在下，2-烷氧基-1，1-二氯环丙烷优选通过开环与t - BuOK / THF反应成2-氯烷基-2-烯-1-酮和炔酮或成氯环丙烯。后者可能被1,3-二苯基异苯并呋喃所拦截，但是在没有捕集剂的情况下，不会发生向乙烯基碳烯的重排。
• Acidic Co-Catalysts in Cationic Gold Catalysis
  作者：Pablo Barrio、Manish Kumar、Zhichao Lu、Junbin Han、Bo Xu、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1002/chem.201603478

  日期：2016.11.7

  A systematic study on the effects of Lewis or Brønsted acid co‐catalysts in gold‐catalyzed reactions was undertaken using representative reactions (O‐, N‐, and C‐nucleophilic additions to alkynes). Through these reactions, it was demonstrated that an acidic co‐catalyst can increase the catalyst turnover significantly, enabling practical reaction rates at competitive catalyst loadings (<1 mol %). Further

  系统地研究了路易斯或布朗斯台德酸助催化剂在金催化的反应中的影响，使用了代表性的反应（炔烃中的O，N和C亲核加成）。通过这些反应，证明了酸性助催化剂可以显着提高催化剂的转化率，从而在竞争性催化剂负载量（<1 mol％）下实现实用的反应速率。目前正在进行进一步的研究，以增进对这些实验观察的微妙原理的理解。
• Solvent, chelation and concentration effects on the benzannulation reaction of chromium carbene complexes and acetylenes
  作者：Kin Shing Chan、Glen A. Peterson、Timothy A. Brandvold、Katherine L. Faron、Cynthia A. Challener、Carol Hyldahl、William D. Wulff

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80037-2

  日期：1987.11

  in solvent or substituents on the acetylene. The reactions of aryl complexes with acetylenes are quite sensitive to the nature of the solvent and the acetylene. The highest selectivities and efficiencies for the benzannulated product from the reactions of aryl complexes are with solvents of low coordinating ability. Solvents with intermediate coordinating ability and small size give high selectivity

  一些铬卡宾络合物的（CO）的反应中5 CrC（OME）R（R = PH，Õ -OMePh，p -OMePh，ö -O-tBuPh，1-C 6 ħ 9，1-C 5 ħ 7 O）与各种乙炔（R'CCR检查2，R 1，R 2 = H，ME等，正镨，pH值，森达3）在低至高配位能力的溶剂中使用。简单的α，β-不饱和配合物的反应对苯环化产物的高选择性不受乙炔上溶剂或取代基变化的影响。芳基配合物与乙炔的反应对溶剂和乙炔的性质非常敏感。芳基配合物反应生成的苯甲环化产物的最高选择性和效率是配位能力低的溶剂。具有中等配位能力和小尺寸的溶剂对于与二取代的乙炔反应形成环丁烯酮具有很高的选择性。具有高配位能力的溶剂会产生最少的选择性反应，并产生大量的茚产物。一个o卡宾配合物的芳基取代基上的-甲氧基可在苯环化反应过程中螯合至金属中心，并且在乙腈中，改变产物分布，有利于环丁烯酮产物。（CO）取代的复合物的氨基，5 CrC（NME
• Rh(II)-Catalyzed Isomerizations of Cyclopropenes Evidence for Rh(II)-Complexed Vinylcarbene Intermediates
  作者：Paul Müller、Nicole Pautex、Michael P. Doyle、Vahid Bagheri

  DOI：10.1002/hlca.19900730513

  日期：1990.8.8

  The thermocatalytic rearrangements of cyclopropenes 1-4 have been investigated in the presence of Rh(IT) perfiuorobutyrate. 1, 2, 3-Triphenylcyclopropene (1a) undergoes rearrangement lo diphenylindene 5a or, with alkoxycyclopropene derivatives, to α, β-unsaturated ketone 6. Furan formation occurs with 2, 3-diphenylcyclo-propenecarboxylate 2, but the diethyl counterpart 3 rearranges to dienoate 8. 2-

  已经在存在全氟丁酸Rh（IT）的情况下研究了环丙烯1-4的热催化重排。1，2，3-3-三苯基环丙烯（1a）经过重排二苯基茚5a或与烷氧基环丙烯衍生物重排成α，β-不饱和酮6。呋喃形成发生在2，2，3-二苯基环丙烯羧酸2，但二乙基对应物3重排为二烯酸8。2-烷基环丙烯羧酸酯4得到（E）-亚甲基环戊烷衍生物9作为唯一可分离的产品，产量约为 35％。提出了一种机制，该机制包括向Rh-络合的乙烯基碳烯的区域和立体特异性的环丙烯环开环，并将后者插入CH键中得到9。类似的机制应说明1到3的重排乘积。
• Synthesis of Indenyl Ethers by Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Carboalkoxylation of Alkynes
  作者：Pascal Dubé、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja064209+

  日期：2006.9.1

  The gold(I)-catalyzed carboalkoxylation of alkynes to form indanone derivatives from readily available ortho-acetylenic benzylic ethers is described. Importantly, the gold(I)-catalyzed rearrangement of enantioenriched benzylic ethers proceeds with chirality transfer, thus providing a practical method for the enantioselective synthesis of indenyl ethers.

  描述了金 (I) 催化的炔烃的碳烷氧基化，以从容易获得的邻乙炔苄基醚形成茚满酮衍生物。重要的是，金（I）催化的对映体富集的苄醚重排进行手性转移，从而为茚基醚的对映选择性合成提供了实用的方法。