(5-methyl-3-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methanol | 1221447-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (5-methyl-3-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methanol
• 英文别名: (5-methyl-3-thiophen-2-yl-4H-1,2-oxazol-5-yl)methanol
• CAS: 1221447-45-5
• 化学式: C₉H₁₁NO₂S
• 分子量: 197.258
• InChiKey: PEHLZYIQAAIWCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-methyl-1-(thiophen-2-yl)but-3-en-1-one oxime 在 1,10-菲罗啉 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲醇 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以68%的产率得到(5-methyl-3-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Oxime Assisted Intramolecular Dioxygenation of Alkenes with 1 atm of Air as the Sole Oxidant

  摘要：

  This paper describes a palladium-catalyzed oxime assisted intramolecular dioxygenation of alkenes by using 1 atm of air as the sole oxidant under extremely mild conditions, which demonstrated the feasibility of incorporating atmospheric oxygen into synthetically useful products under 1 atm of air at room temperature.

  DOI：

  10.1021/ja100716x

文献信息

• Manganese-Promoted Oxidative Cyclization of Unsaturated Oximes Using Molecular Oxygen in Air under Ambient Conditions
  作者：Daisuke Yamamoto、Takuto Oguro、Yuuki Tashiro、Masayuki Soga、Kazuhito Miyashita、Yoshiaki Aso、Kazuishi Makino

  DOI：10.1002/ejoc.201600998

  日期：2016.11

  A highly efficient manganese-promoted oxidative cyclization of unsaturated oximes to afford the corresponding 4,5-dihydroisoxazoline alcohols was developed. A very low loading (generally 0.1–0.2 mol-%) of Mn(acac)3 (acac = acetylacetonate) promoted the oxidative cyclization through the direct incorporation of molecular oxygen present in air (open flask) at room temperature.

  开发了一种高效的锰促进的不饱和肟氧化环化，以提供相应的 4,5-二氢异恶唑啉醇。Mn(acac)3（acac = 乙酰丙酮化物）的负载非常低（通常为 0.1–0.2 mol-%）通过在室温下直接掺入空气（开口烧瓶）中存在的分子氧来促进氧化环化。
• ４，５−ジヒドロイソオキサゾールの製造方法
  申请人：学校法人北里研究所

  公开号：JP2016132643A

  公开（公告）日：2016-07-25

  【課題】医薬品及び農薬の中間体として有用な4,5-ジヒドロイソオキサゾール誘導体を、低製造コスト且つ温和な反応条件下で、製造する方法の提供。【解決手段】式（I）又は式（II）で表される化合物の製造方法であって、式（III）又は式（IV）で表される化合物を、マンガンを含む触媒存在下で、空気中の酸素と反応させて環化生成物を得る環化工程、を含む前記方法。【選択図】なし

  提供一种在低成本和温和反应条件下制备作为医药和农药中间体有用的4,5-二氢异噁唑衍生物的方法。该方法包括在含有锰催化剂的情况下，将化合物表示为式（III）或式（IV）的化合物与空气中的氧气反应，生成环化产物的环化步骤。