3-(Naphthalen-1-ylmethyl)penta-1,4-diyn-3-yl acetate | 1092777-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(Naphthalen-1-ylmethyl)penta-1,4-diyn-3-yl acetate
• CAS: 1092777-84-8
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: HAOKGEDDAPPNJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Naphthalen-1-ylmethyl)penta-1,4-diyn-3-yl acetate 在 盐酸 、 gold(III) chloride 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-acetyloxy-3-(1-naphthylmethyl)-4-pentyn-2-one
  参考文献：
  名称：

  金和铂催化带有末端炔烃或甲基酮的乙酸炔丙酯的级联反应

  摘要：

  金（III）催化的带有额外末端炔烃的炔丙基乙酸酯的级联反应（1）提供了γ-酮酸酯3和内酯4。这些产物应通过1，2-酰氧基环化/片段化/环异构化/水解顺序通过烯基酮中间体B生成。另一方面，带有末端炔烃5的α-乙酰氧基酮的级联反应通过烯丙基酮中间体A提供内酯6。该反应涉及[3，3]-σ酰氧基重排/环异构化/水解序列。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.010