(+/-)-1-<4-Chlor-phenyl>-benzochroman-3-on | 67133-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: (+/-)-1-<4-Chlor-phenyl>-benzochroman-3-on
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-1H-benzo[f]chromen-3(2H)-one；1-(4-chloro-phenyl)-1,2-dihydro-benzo[f]chromen-3-one；1-(4-Chlorophenyl)-1,2-dihydrobenzo[f]chromen-3-one
• CAS: 67133-89-5
• 化学式: C₁₉H₁₃ClO₂
• 分子量: 308.764
• InChiKey: RKTGCRWWXHPJKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C
• 沸点：
  453.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-<4-Chlor-phenyl>-benzochroman-3-on 、 硫酸二甲酯 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BERNEY D.; SCHUH K., HELV. CHIM. ACTA, 1978, 61, NO 4, 1262-1273

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-4-(4-chlorophenyl)-4H-benzo[f]chromene-3-carbonitrile 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到(+/-)-1-<4-Chlor-phenyl>-benzochroman-3-on
  参考文献：
  名称：

  偶氮二甲with与甲酸反应中介孔二氧化硅纳米反应器内液相尺寸选择性的偶然观测

  摘要：

  在液相色谱中，作为纳米反应器的MCM-41内，在色烯与甲酸的水解/脱羧反应序列中，观察到了前所未有的产品形状/尺寸选择性。预计烯会在与HCOOH的反应中形成嘧啶。然而，在此偶然地，产物从嘧啶变为烯醇内酯和δ纳米反应器内部的酮酸。液相中的形状/尺寸选择性是有机合成中非常需要的现象。我们准备了四种不同的多孔二氧化硅材料，以获得这种产品的选择性。这些生物学上相关的化合物的非常高的产率超过了现有方法所获得的产率。再次，尽管很少有香豆素融合的烯醇内酯的报道，但是这种方法可以轻松合成萘融合的烯醇内酯。此外，这是在许多水解/脱羧/开环/互变异构/脱羧步骤之后的第一个δ-酮酸的一般合成方法。

  DOI：

  10.1002/cctc.201701975

文献信息

• A Simple and Green Approach for the Synthesis of Tetrahydrobenzo[a]-xanthen-11-one Derivatives Using Tetrabutyl Ammonium Fluoride in Water
  作者：Ching-Fa Yao、Shijay Gao、Chen Tsai

  DOI：10.1055/s-0028-1088214

  日期：2009.4

  An efficient and simple procedure for the synthesis of 12-aryl- or 12-alkyl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one derivatives has been described. This one-pot multicomponent reaction involves the reaction of aldehydes, 2-naphthol, and cyclic 1,3-diketones in the presence of catalytic amount of recyclable TBAF in water.

  已描述一种高效简单的合成12-芳基或12-烷基-8,9,10,12-四氢苯并[a]荧蒽-11-酮衍生物的程序。这种“一锅法”多组分反应涉及在可回收的催化剂TBAF（四丁基氟化铵）存在下，用水作为溶剂，反应醛、2-萘酚和环状1,3-二酮。
• A novel method for the synthesis of tetrahydrobenzo[a]-xanthen-11-one derivatives using cerium(III) chloride as a highly efficient catalyst
  作者：Mazaahir Kidwai、Anwar Jahan、Neeraj Kumar Mishra

  DOI：10.1016/j.crci.2012.01.002

  日期：2012.4

  Résumé Cerium(III) chloride is found to be an highly efficient catalyst for the addition of aldehydes, β-naphthol and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds/Meldrum's acid via a multicomponent reaction. The easy availability of starting materials, novel and eco-friendly procedure makes this strategy more useful for the preparation of tetrahydrobenzo[a]-xanthen-11-one, and benzo[f]chromen-3-one derivatives.

  摘要 氯化铈(III)被发现是一种高效的催化剂，可通过多组分反应促进醛、β-萘酚和环状1,3-二酮化合物/梅尔德朗酸的加成。起始材料易于获取，工艺新颖且环保，使得这种策略在制备四氢苯并[a]喹啉-11-酮和苯并[f]色烯-3-酮衍生物方面更加实用。
• One-Pot Three-Component Condensation of β-Naphthol with Arylaldehydes and Meldrum's Acid: Synthesis of 1-Aryl-1,2-Dihydro-Benzo[f]Chromen-3-Ones
  作者：Hossein Mehrabi、Faezeh Najafian-Ashrafi、Reza Ranjbar-Karimi

  DOI：10.3184/174751917x14902201357374

  日期：2017.4

  An efficient and simple method for the synthesis of 1-aryl-1,2-dihydro-benzo[f]chromen-3-ones via a one-pot three-component reaction of β-naphthol, arylaldehydes and Meldrum's acid with Et3N as a base in CH3CN under reflux is reported. All the products were obtained in good to excellent yields and their structures were established from their spectroscopic data.

  一种通过 β-萘酚、芳醛和 Meldrum 酸与 Et3N 的一锅三组分反应合成 1-芳基-1,2-二氢-苯并 [f] 色烯-3-酮的有效而简单的方法据报道，在回流下的 CH3CN 中的碱。所有产品都以良好到极好的收率获得，并且它们的结构是从它们的光谱数据中确定的。
• Organocatalytic Synthesis of Enantioenriched β-Arylsplitomicins
  作者：Yu-Jun Feng、Xiao-Mei Zhang、Ji-Yu Wang、Hui Zhang、Yu-Hua Liao、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1055/s-0031-1290303

  日期：2012.3

  bifunctional thiourea–tertiary amine as catalyst, domino Michael-type Friedel–Crafts alkylation/cyclization of β-naphthols with akylidene Meldrum’s acids was realized. The reactions afforded various enantioenriched β-arylsplitomicins with good yields (up to 99%) in moderate enantio­selectivities (up to 79%).

  通过采用手性双官能硫脲-叔胺作为催化剂，实现了β-萘酚与亚烷基Meldrum 酸的多米诺迈克尔型Friedel-Crafts 烷基化/环化。该反应以中等对映选择性（高达 79%）和良好的产率（高达 99%）提供了各种富含对映体的 β-芳基分裂霉素。