2,4-二碘-6-甲氧基苯酚 | 120208-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,4-二碘-6-甲氧基苯酚
• 英文名称: 2,4-diiodo-6-methoxyphenol
• 英文别名: 2,4-Dijod-6-methoxy-phenol；3.5-Dijod-2-hydroxy-1-methoxy-benzol；Methyl-(3.5-dijod-2-hydroxy-phenyl)-aether
• CAS: 120208-23-3
• 化学式: C₇H₆I₂O₂
• 分子量: 375.932
• InChiKey: CIPAUUQRCXREQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二碘-6-甲氧基苯酚 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,2-dimethoxy-3,5-bis<(trifluoromethyl)sulfonyl>benzene
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚-O-甲基转移酶抑制邻苯二酚衍生物的合成和结构活性研究

  摘要：

  已发现在C（5）处带有吸电子取代基的3-硝基和3-氰基邻苯二酚可抑制邻苯二酚-O-甲基转移酶。根据50种化合物的药理学数据讨论了结构活性研究（参见，第4章，表1-7）。一些3-硝基-5-芳酰基邻苯二酚（A 2型，表1）满足临床候选人的要求，具有口服活性，特异性，可逆性和相对短时作用。所涉及的化学工作是由描述示例性合成的选择，处理化合物来说明图9，11，14，18，22，24，25，35，41，和42 （CHAPT 5，方案1-10） 。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720511
• 作为产物：
  描述：

  木榴油 在 吗啉 、 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,4-二碘-6-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  亲核加成和碘化反应催化生成芳烃并进行捕集

  摘要：

  公平交换：在标题反应中，炔基锂通过碘-锂交换充当苯生成炔的引发剂（参见方案； Tf =三氟甲磺酰基）。当在化学计算量的亲核试剂存在下进行时，生成的苯炔会受到硫代亲核试剂的攻击而生成芳基锂，然后由碘炔烃将其碘化，得到碘代芳烃1。

  DOI：

  10.1002/anie.201108415

文献信息

• Synthesis of N-Methyl-2-indolyl- and N-Methyl-2-benzo[b]furyl-Substituted Sulfoximines by Pd/Cu Co-Catalyzed Domino Cross-Coupling/Cyclization Reactions
  作者：Ricardo F. Schumacher、Aurélien Honraedt、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/ejoc.201200573

  日期：2012.7

  Domino cross-coupling/cyclization reactions of N-propargyl sulfoximines and 2-iodophenols or 2-iodoanilides are catalyzed by a cooperative palladium/copper system to provide benzo[b]furan and indole derivatives in good to excellent yields. The reactions occur under mild conditions and tolerate a wide variety of functional groups.

  N-炔丙基亚砜亚胺和 2-碘苯酚或 2-碘苯胺的多米诺交叉偶联/环化反应由合作的钯/铜系统催化，以良好到优异的产率提供苯并 [b] 呋喃和吲哚衍生物。反应发生在温和的条件下，并能耐受多种官能团。
• Iodinated Biaryls Synthesized by the Direct Dehydrodimerization of Iodoarenes Using Phenyliodine(III) Bis(trifluoroacetate) (PIFA)
  作者：Daniela Mirk、Alexander Willner、Roland Fröhlich、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/adsc.200404024

  日期：2004.5

  Multiply iodinated biaryls can be prepared in yields up to 75% by direct oxidative coupling reaction of the iodinated arenes. The PIFA-mediated dehydrodimerization is superior to all other known methods. The developed protocol is reliable and easy to perform.

  通过碘化芳烃的直接氧化偶联反应，可以制备产率高达75％的多碘化联芳基。PIFA介导的脱氢二聚作用优于所有其他已知方法。所开发的协议可靠且易于执行。
• The First Direct Chlorination of Iodoarenes - A Side-chain Directed Process
  作者：Siegfried R. Waldvogel、Daniela Mirk、Olga Kataeva、Roland Fröhlich

  DOI：10.1055/s-2003-42412

  日期：——

  The chlorination of electron rich iodoarenes with MoCl5 proceeds with methoxycarbonylmethyl as the directing group. The transformation is selective and without loss of the valuable iodo substituent.

  富电子碘代芳烃在MoCl5作用下的氯化反应，采用甲氧羰基甲基作为导向基团。该转化反应具有选择性，且不会损失宝贵的碘取代基。
• The Decomposition of Certain Iodophenols
  作者：G. H. Woollett、F. W. Vaughan、M. L. Burks、C. O. Hinton

  DOI：10.1021/ja01334a048

  日期：1933.7
• Chabrier et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1957, vol. 245, p. 174
  作者：Chabrier et al.

  DOI：——

  日期：——