N-((2S,3S)-1,3-dihydroxyoctadecan-2-yl)stearamide | 947242-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: N-((2S,3S)-1,3-dihydroxyoctadecan-2-yl)stearamide
• 英文别名: N-[(2S,3S)-1,3-dihydroxyoctadecan-2-yl]octadecanamide
• CAS: 947242-56-0
• 化学式: C₃₆H₇₃NO₃
• 分子量: 567.981
• InChiKey: KZTJQXAANJHSCE-PXLJZGITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十八烷酰氯 、 D-苏-二氢鞘氨醇 在 吡啶 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-((2S,3S)-1,3-dihydroxyoctadecan-2-yl)stearamide
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Biological Characterization of a Ceramide Library

  摘要：

  A facile synthesis of a combinatorial ceramide library and their activities in the NF-kappaB pathway and in apoptosis induction/prevention were demonstrated. A novel NF-kappaB activating molecule was discovered among ceramide containing beta-galactose, and the structural requirements of ceramides for apoptosis induction was elucidated.

  DOI：

  10.1021/ja017576o

文献信息

• Development of Asymmetric Transfer Hydrogenation with a Bifunctional Oxo-Tethered Ruthenium Catalyst in Flow for the Synthesis of a Ceramide (<scp>d</scp>-<i>erythro</i>-CER[NDS])
  作者：Taichiro Touge、Masahiro Kuwana、Yasuhiro Komatsuki、Shigeru Tanaka、Hideki Nara、Kazuhiko Matsumura、Noboru Sayo、Yoshinobu Kashibuchi、Takao Saito

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00338

  日期：2019.4.19

  development of an efficient synthetic route for an optically active ceramide compound (d-erythro-CER[NDS]) is described. The route proceeds through asymmetric transfer hydrogenation in a pipes-in-series flow reactor with oxo-tethered ruthenium complex-catalyzed dynamic kinetic resolution. This synthesis was accomplished without any expensive reagents, and none of the intermediates required isolation

  一种有效的合成路线的用于光学活性的神经酰胺化合物的开发（d -赤-CER [NDS]）进行说明。该路线是在串联的管式反应器中通过不对称转移氢化进行的，该串联反应器具有羰基连接的钌络合物催化的动态动力学拆分。该合成无需任何昂贵的试剂即可完成，并且无需分离任何中间体。这导致了一个健壮的过程，并已成功地在生产规模上运行。
• Method of synthesizing sphingomyelins from ceramides
  作者：E. N. Zvonkova、B. I. Mitsner、A. S. Bushnev、K. I. Éller、S. A. Soldatova、R. P. Evstigneeva

  DOI：10.1007/bf00567842

  日期：1974.9