(3R,4S,7R,E)-8-((2S,4R,6R)-6-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)-4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4,7-dimethyl-1-(trimethylsilyl)oct-5-en-1-yn-3-yl acetate | 1344153-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,4S,7R,E)-8-((2S,4R,6R)-6-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)-4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4,7-dimethyl-1-(trimethylsilyl)oct-5-en-1-yn-3-yl acetate
• CAS: 1344153-76-9
• 化学式: C₃₈H₅₆O₅Si₂
• 分子量: 649.031
• InChiKey: AGMCQCFWXDMMFZ-IJQFHEEKSA-N

物化性质

• 沸点：
  649.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.89
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,7R,E)-8-((2S,4R,6R)-6-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)-4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4,7-dimethyl-1-(trimethylsilyl)oct-5-en-1-yn-3-yl acetate 在 咪唑 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以82%的产率得到(3R,4S,7R,E)-8-((2S,4S,6R)-6-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)-4-iodotetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4,7-dimethyl-1-(trimethylsilyl)oct-5-en-1-yn-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过迭代立体选择性二恶英酮定向原环化对映选择性合成 (−)-Exigigolide

  摘要：

  三合一：通过采用统一的 Prins 环化策略构建两个四氢吡喃环，可以通过 26 个步骤制备标题化合物（参见方案）。该路线结合了两个相似的二恶酮片段和一种醛成分来生成核心结构。 (−)-Exiguolide 在低浓度下选择性抑制 A549 癌细胞的生长；三烯侧链和Z-烯酸几何结构对于这种细胞毒性都是必需的。

  DOI：

  10.1002/anie.201102790
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,7R,E)-8-((5S,7R)-7-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-4-oxo-4,5,7,8-tetrahydropyrano[4,3-d][1,3]dioxin-5-yl)-4,7-dimethyl-1-(trimethylsilyl)oct-5-en-1-yn-3-yl acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3R,4S,7R,E)-8-((2S,4R,6R)-6-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)-4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4,7-dimethyl-1-(trimethylsilyl)oct-5-en-1-yn-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过迭代立体选择性二恶英酮定向原环化对映选择性合成 (−)-Exigigolide

  摘要：

  三合一：通过采用统一的 Prins 环化策略构建两个四氢吡喃环，可以通过 26 个步骤制备标题化合物（参见方案）。该路线结合了两个相似的二恶酮片段和一种醛成分来生成核心结构。 (−)-Exiguolide 在低浓度下选择性抑制 A549 癌细胞的生长；三烯侧链和Z-烯酸几何结构对于这种细胞毒性都是必需的。

  DOI：

  10.1002/anie.201102790