3-(furan-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one | 6836-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 3-(furan-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
• 英文别名: 1-Phenyl-3-furyl-2-pyrazolin-5-on；1-Phenyl-3-<2>furyl-pyrazol-5-on；5-furan-2-yl-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one；5-(Furan-2-yl)-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one；5-(furan-2-yl)-2-phenyl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 6836-83-5
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: RCKJXMQXOQFQEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(furan-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉酮配体的配位化合物：计算机研究支持的设计、表征、生物学评价、抗肿瘤效率和 DNA 结合评价

  摘要：

  名为 3-(furan-2-yl)-5-oxo- N ,1-diphenyl-4,5-的有机配体的 Cu (II)、Ni (II)、Mn (II) 和 Cr (III) 螯合物得到了dihydro-1 H -pyrazole-4-carbothioamide 配体（缩写为H 2 L）。除了摩尔电导和 TGA 技术之外，还通过应用替代光谱和分析技术（包括元素分析、电感耦合等离子体 (ICP)、NMR、质量和 FTIR 光谱）来管理配体及其螯合物的成功结构解析，所有这些都证实了对于 Cu (II) 和 Mn (II) 螯合物，金属络合物的形成摩尔比为 1:2 (M:L)，而其余络合物的摩尔比为 1:1。所应用的技术还证实了金属配合物可配制成 [Cu (HL)2 (H 2 O) 2 ] ‧ 0.5H 2 O, [Ni (HL)(H 2 O)Cl] ‧ 0.5H 2 O, [Mn (HL) 2 (H

  DOI：

  10.1002/aoc.6508
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(furan-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Base initiated aromatization/C O bond formation: a new entry to O-pyrazole polyfluoroarylated ethers

  摘要：

  A base initiated intermolecular SNAr reaction of pyrazolones with polyfluoroarenes was developed. The process involved the isomerization aromatization of pyrazolone followed by the C-O bond formation via the selective C-F bond cleavage. With this strategy, a wide range of O-pyrazole polyfluoroarylated ethers bearing diverse functional groups were synthesized in mild to good yields. Additionally, our method was also applied to the isoxazol substrates. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.129

文献信息

• MICROWAVE-ASSISTED SYNTHESIS OF SUBSTITUTED PYRAZOLONES UNDER SOLVENT-FREE CONDITIONS
  作者：Mohammad M. Mojtahedi、Mohammad R. Jalali、M. Saeed Abaee、Mohammad Bolourtchian

  DOI：10.1515/hc.2006.12.3-4.225

  日期：2006.1

  synthetic targets (3). A number of known methods have been documented in the literature for the synthesis of pyrazolones. Most of these methods are based on the reaction of a hydrazine derivative with a ß-keto ester in a solvent under refluxing conditions (4). Recent developments include solid-phase synthesis of substituted pyrazolones from polymer-bounded ß-keto esters (5) and a two-step reaction of

  在无溶剂条件下，使用微波辐射，肼衍生物与各种 ß-酮酯的缩合会导致非常快速地形成吡唑啉酮，并具有良好到极好的产率。简介 由于其生物活性 (1) 和色素特性 (2)，吡唑啉酮衍生物是一类重要的有机化合物。它们也是制备各种合成目标的关键有机中间体 (3)。文献中已经记载了许多已知的合成吡唑啉酮的方法。大多数这些方法基于肼衍生物与 ß-酮酯在回流条件下在溶剂中的反应 (4)。最近的发展包括从聚合物结合的 ß-酮酯 (5) 固相合成取代的吡唑啉酮，以及在催化量的 Sc(OTf)3 存在下苯甲酰腙与甲硅烷基烯醇酯的两步反应，导致形成长时间反应后产生少量吡唑啉酮衍生物 (6)。应用微波 (MW) 辐射来扩大无溶剂系统下合成有机化学的范围越来越受到关注 (7)。继续我们最近在无溶剂系统中使用 MW 辐射进行有机操作的研究 (8) 并且由于我们对开发杂环化合物的化学感兴趣 (9)，我们现在报告了一种简单快
• Synthesis of pyranopyrazoles with a chiral quaternary carbon stereocenter <i>via</i> copper-catalyzed enantioselective [3 + 3] cycloaddition
  作者：Meihui Wang、Bo Li、Baihui Gong、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1039/d1cc07058d

  日期：——

  A copper-catalyzed enantioselective [3 + 3] cycloaddition of propargyl carbonates and pyrazolones has been disclosed. This reaction provided an efficient route to synthesize pyranopyrazoles containing a chiral quaternary carbon stereocenter in good yields with good to excellent enantioselectivities. In addition, the hydroxyl group in the products could be conveniently transformed into a variety of

  已经公开了碳酸炔丙酯和吡唑啉酮的铜催化的对映选择性[3 + 3]环加成。该反应为合成含有手性季碳立体中心的吡喃并吡唑提供了一条有效的途径，该方法具有良好的收率和良好的对映选择性。此外，产物中的羟基可以方便地转化为醛基、腈基、烯烃基、酯基、酰胺基等多种官能团，进一步提高了该反应的合成价值。
• Synthesis of 4‐Alkenylated Pyrazolinones by 2,3‐Dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone (DDQ)‐Mediated Oxidative Coupling Reaction
  作者：Yuhui Tao、Huafang Gu、Hongshuang Xia、Hongjiao Yang、Jinghua Li、Xiaoliang Xu、Dongping Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.202201480

  日期：2023.2.13

  Synthesis of 4-alkenylated pyrazolinones derivatives by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ)-mediated oxidative coupling reaction of 1,3-diarylpropenes with pyrazolinones. The methodology has the advantages of metal-free, one-pot, high atom economy, and mild condition.

  通过 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 介导的 1,3-二芳基丙烯与吡唑啉酮的氧化偶联反应合成 4-烯基化吡唑啉酮衍生物。该方法具有无金属、一锅法、原子经济性高、条件温和等优点。
• Lipid-peroxide formation inhibiting composition and novel compounds useful therefor
  申请人：MITSUBISHI KASEI CORPORATION

  公开号：EP0269030A2

  公开（公告）日：1988-06-01

  A lipid-peroxide formation inhibitor useful as a preventive medicine and/or therapeutic medicine against various ischemic diseases and accompanying diseases such as various brain diseases, heart diseases and peripheral circulatory diseases and novel pyrazolone derivatives having such inhibitory activity and their pharmaceutically acceptable salts.

  一种脂质过氧化物形成抑制剂，可作为各种缺血性疾病和伴随疾病（如各种脑部疾病、心脏疾病和外周循环系统疾病）的预防药物和/或治疗药物，以及具有这种抑制活性的新型吡唑酮衍生物及其药学上可接受的盐类。
• Vereshchagin,L.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1966, vol. 2, p. 524 - 529
  作者：Vereshchagin,L.I. et al.

  DOI：——

  日期：——