3-(trimethylsilyl)-2-cyclobuten-1-one | 127230-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(trimethylsilyl)-2-cyclobuten-1-one
• 英文别名: 1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene；3-trimethylsilylcyclobut-2-en-1-one
• CAS: 127230-93-7
• 化学式: C₇H₁₂OSi
• 分子量: 140.257
• InChiKey: HSNPWMBBWRURPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(trimethylsilyl)-2-cyclobuten-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 5-(2-acetoxyethylidene)-3-(trimethylsilyl)-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalyzed ring expansion of 1-(1-methoxy-1,2-propadienyl)-2-cyclobuten-1-ols. Synthesis of 5-hydroxy-5-vinyl-2-cyclopenten-1-ones and their stereoselective transformation to 5-(2-acetoxyethylidene)-2-cyclopenten-1-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a027
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dichloro-3-(trimethylsilyl)cyclobutanone 在 四甲基乙二胺 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(trimethylsilyl)-2-cyclobuten-1-one
  参考文献：
  名称：

  涉及锌基硅亲核试剂 1,4-加成的硅烷化环丁酮和环丁烯衍生物的合成

  摘要：

  一系列高度取代的环丁烯酮与锌基亲核试剂进行 1,4-加成反应，对于无位阻受体，无需铜催化剂的帮助。中间体金属烯醇化物可以作为烯醇磷酸盐被捕获，并在 Kumada 交叉偶联反应中进一步与格氏试剂反应。由此，可以获得一系列甲硅烷基化环丁酮和环丁烯衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.202102993

文献信息

• STONE, GUY B.;LIEBESKIND, LANNY S., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N5, C. 4614-4622
  作者：STONE, GUY B.、LIEBESKIND, LANNY S.

  DOI：——

  日期：——