6-methyl-5,8-dihydronaphthalene-1,4-diol | 90269-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-methyl-5,8-dihydronaphthalene-1,4-diol
• 英文别名: 5,8-Dihydroxy-2-methyl-1,4-dihydronaphthalene
• CAS: 90269-87-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: CYLQOSYMZHZRBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-5,8-dihydronaphthalene-1,4-diol 在 sodium nitrite 作用下， 生成 6-甲基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of Quinones. I. Directive effects in the Substitution of Naphthoquinones

  摘要：

  二甲胺与 与 5-甲氧基-1,4-萘醌的反应会产生近似等量的两种可能的取代产物。 与 6-甲基-1,4-萘醌反应，然后进行酸水解，可生成 2-羟基-6-甲基-1,4-萘醌。 2-hydroxy-6-methyl-l,4-naphtho-quinone 是主要产物。 产物。对 5-甲基-1,4-萘醌进行类似处理后，主要产物为 3-羟基-5-甲基-l,4-萘醌。异构体 2-羟基-5-甲基-1,4-萘醌是主要产物。 甲基-1,4-萘醌的异构体。其产物为 乙酸酐与丁二酮的 Thiele-Winter 加成产物被证明是两种可能异构体的混合物。 但真正的 1，3，4，5-四乙酰氧基萘是由 3，5-二乙酰氧基萘制备的。 但真正的 1,3,4,5-四乙酰氧基萘是由 3,5-二羟基-1,4-萘醌制备的。乙酸酐与 反应生成三种化合物，混合物的成分取决于接触的时间。 取决于接触的时间。Juglone 和 plumbagin 在 6 位被选择性溴化。 6 位溴化，并制备出了这些醌类化合物的某些其他卤素衍生物。 醌的某些其他卤素衍生物。3-氯-5-羟基-2-甲基-1,4-萘醌的制备方法 提供了一条从 plumbagin 中获得 droserone 的新途径。

  DOI：

  10.1071/ch9530038
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-5,8,9,10-tetrahydro-1,4-naphtoquinone 在 盐酸 作用下， 反应 10.0h， 以89%的产率得到6-methyl-5,8-dihydronaphthalene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  多环框架中的分子杂技：通过重排方法合成功能化的D 3 -Trishomocubanes。

  摘要：

  通过重排方法，已经建立了一种新的合成途径，用于合成D 3 -trishomocubanone和oxa- D 3 -trishomocubane衍生物。六元环中位于较远位置的甲基取代基以异常的方式促进了笼型二酮的酸催化重排。这种重排方法为延伸的D 3 -trishomocubanes提供了一条诱人的途径，这是常规的多步合成序列无法达到的。首次通过溶剂借助BF 3 ·OEt 2的碳阳离子介导的重排，以前所未有的方式将两个苯基从溶剂中引入到应变的三茂铜骨架中。有趣的是，在酸促进的重排过程中还形成了氧杂桥联的三茂铁骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00449

文献信息

• A Dehydrogenative Diels-Alder Reaction of Prenyl Derivatives with 2,3-Dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone
  作者：Hong-Xia Feng、Yuan-Yuan Wang、Jie Chen、Ling Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201401038

  日期：2015.3.23

  An efficient dehydrogenative Diels–Alder (DHDA) reaction of prenyl derivatives with 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyanobenzoquinone (DDQ) has been developed under mild conditions, leading to a series of cyclohexene derivatives with good to excellent yields and excellent diastereoselectivity.

  异戊二烯衍生物与2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）的高效脱氢Diels-Alder（DHDA）反应已在温和的条件下得到开发，导致了一系列环己烯衍生物，具有良好的至优异的收率和出色的非对映选择性。
• Synthesis of cage [4.4.2]propellanes and $${D_{3}}$$ D 3 -trishomocubanes bearing spiro linkage
  作者：Sambasivarao Kotha、Subba Rao Cheekatla

  DOI：10.1007/s12039-018-1569-2

  日期：2018.12

  AbstractThe synthesis of substituted cage [4.4.2]propellanes and \(D_3}\)-trishomocubanes bearing spiro linkage have been assembled with the aid of Diels–Alder reaction and ring-rearrangement as key steps. Here, readily available 1,4-hydroquinone, isoprene, spiro[2.4]hepta-4,6-diene and spiro[4.4]nona-1,3-diene were used as starting materials. The unusual rearrangement of cage propellanes with zinc/acetic

  摘要借助于狄尔斯-阿尔德反应和环重排作为关键步骤，已组装了带有螺环的取代笼型[4.4.2]螺旋桨和\（D_ 3} \）-三气单胞菌的合成。在此，将容易获得的1，4-氢醌，异戊二烯，螺[2.4]庚-4,6-二烯和螺[4.4]壬娜-1,3-二烯用作起始原料。笼状螺旋桨与锌/乙酸的异常重排产生了（D_ 3} \）-三气单胞菌，收率很高。 图形概要通过Diels-Alder反应（DA），[2 + 2]光环加成和酸促进的重排，已经组装了数个笼子[4.4.2]螺旋桨和\（D_ 3} \）-三气单胞菌。在酸催化反应过程中，在笼[4.4.2]丙炔骨架中观察到环重排。重排方法为构建不寻常的多环化合物提供了新的机会。
• The chemistry of Quinones. I. Directive effects in the Substitution of Naphthoquinones
  作者：RG Cooke、H Dowd、W Segal

  DOI：10.1071/ch9530038

  日期：——

  The reaction of dimethylamine with 5-methoxy-1,4-naphthoquinone gives approximately equal amounts of the two possible substitution products and with 6-methyl-1,4-naphthoquinone followed by acid hydrolysis 2-hydroxy-6-methyl-l,4-naphtho-quinone is the principal product. Similar treatment of 5-methyl-1,4-naphthoquinone gives mostly 3-hydroxy-5-methyl-l,4-naphtlioquinone. The isomer, 2-hydroxy-5- methyl-1,4-naphthoquinone, has been prepared by another method. The product of Thiele-Winter addition of acetic anhydride to juglone is shown to be a mixture of the two possible isomers, but authentic 1,3,4,5-tetra-acetoxynaphthalene has been prepared from 3,5-dihydroxy-1,4-naphthoquinone. The reaction of acetic anhydride with plumbagin gives three compounds, the composition of the mixture depending on the time of contact. Juglone and plumbagin have been selectively brominated in the 6-position and certain other halogen derivatives of these quinones have been prepared. The preparation of 3-chloro-5-hydroxy-2-methyl-1,4-naphthoquinone provides a new route by which droserone may be obtained from plumbagin.

  二甲胺与 与 5-甲氧基-1,4-萘醌的反应会产生近似等量的两种可能的取代产物。 与 6-甲基-1,4-萘醌反应，然后进行酸水解，可生成 2-羟基-6-甲基-1,4-萘醌。 2-hydroxy-6-methyl-l,4-naphtho-quinone 是主要产物。 产物。对 5-甲基-1,4-萘醌进行类似处理后，主要产物为 3-羟基-5-甲基-l,4-萘醌。异构体 2-羟基-5-甲基-1,4-萘醌是主要产物。 甲基-1,4-萘醌的异构体。其产物为 乙酸酐与丁二酮的 Thiele-Winter 加成产物被证明是两种可能异构体的混合物。 但真正的 1，3，4，5-四乙酰氧基萘是由 3，5-二乙酰氧基萘制备的。 但真正的 1,3,4,5-四乙酰氧基萘是由 3,5-二羟基-1,4-萘醌制备的。乙酸酐与 反应生成三种化合物，混合物的成分取决于接触的时间。 取决于接触的时间。Juglone 和 plumbagin 在 6 位被选择性溴化。 6 位溴化，并制备出了这些醌类化合物的某些其他卤素衍生物。 醌的某些其他卤素衍生物。3-氯-5-羟基-2-甲基-1,4-萘醌的制备方法 提供了一条从 plumbagin 中获得 droserone 的新途径。
• METHOD OF TREATING NEURODEGENERATIVE DISORDERS VIA INHIBITION OF AMYLOID BETA PEPTIDE BINDING
  申请人：——

  公开号：US20020013374A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  The invention is directed to a method of treating a neurodegenerative disorder in a subject in need thereof which comprises administering to the subject an amount of a compound effective to inhibit the interaction of amyloid-beta with alpha-7 nicotinic acetylcholine receptors.

  本发明涉及一种治疗神经退行性疾病的方法，包括向需要治疗的受体注射足够的化合物，以抑制淀粉样蛋白-β与α-7尼古丁乙酰胆碱受体的相互作用。
• Method for treating neurodegenerative disorders
  申请人：——

  公开号：US20030130165A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  The invention is directed to a method of treating a neurodegenerative disorder in a subject in need thereof which comprises administering to the subject an amount of a compound effective to inhibit the interaction of amyloid-beta with alpha-7 nicotinic acetylcholine receptors.

  本发明涉及一种治疗神经退行性疾病的方法，包括向需要治疗的受体中注射一定量的化合物，以抑制淀粉样蛋白β与α-7尼古丁乙酰胆碱受体的相互作用。