Diazene, [4-[(6-bromohexyl)oxy]phenyl]phenyl-, (1E)- | 145143-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: Diazene, [4-[(6-bromohexyl)oxy]phenyl]phenyl-, (1E)-
• 英文别名: <4-<(6-bromohexyl)oxy>phenyl>phenyldiazene；(E)-1-(4-(6-bromohexyloxy)phenyl)-2-phenyldiazene
• CAS: 145143-89-1
• 化学式: C₁₈H₂₁BrN₂O
• 分子量: 361.282
• InChiKey: FGQGESJJHZASHI-QZQOTICOSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  33.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diazene, [4-[(6-bromohexyl)oxy]phenyl]phenyl-, (1E)- 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-1-(4-(6-(4-ethynylphenoxy)hexyloxy)phenyl)-2-phenyldiazene
  参考文献：
  名称：

  带有偶氮苯侧基的官能聚苯乙炔：聚合物合成，光致异构化行为和液晶性质

  摘要：

  使用有机organ络合物[Rh（diene）Cl] 2以所需的收率和分子量合成了带有不同偶氮苯侧基的官能聚苯乙炔（PPA）。作为催化剂。通过NMR，IR和UV光谱技术表征了衍生的偶氮苯官能化的PPA的结构。他们的光致异构化行为用紫外可见光谱法进行监测。通过TGA技术评价热稳定性。偏光光学显微镜（POM）的观察结果表明，通过较长的柔性烷基间隔基将偶氮苯部分连接到PPA主链上而构建的PPA显示出典型的液晶性质，中间相被分配为SmA相。通过差示扫描量热法（DSC）测量进一步研究了它们的相变行为。分子堆积模式通过使用X射线衍射（XRD）测量和理论模拟进行了分析。这些结果揭示了有关聚合物主链之间相互作用的一些细节，

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2011.09.026
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 Diazene, [4-[(6-bromohexyl)oxy]phenyl]phenyl-, (1E)-
  参考文献：
  名称：

  带有偶氮苯侧基的官能聚苯乙炔：聚合物合成，光致异构化行为和液晶性质

  摘要：

  使用有机organ络合物[Rh（diene）Cl] 2以所需的收率和分子量合成了带有不同偶氮苯侧基的官能聚苯乙炔（PPA）。作为催化剂。通过NMR，IR和UV光谱技术表征了衍生的偶氮苯官能化的PPA的结构。他们的光致异构化行为用紫外可见光谱法进行监测。通过TGA技术评价热稳定性。偏光光学显微镜（POM）的观察结果表明，通过较长的柔性烷基间隔基将偶氮苯部分连接到PPA主链上而构建的PPA显示出典型的液晶性质，中间相被分配为SmA相。通过差示扫描量热法（DSC）测量进一步研究了它们的相变行为。分子堆积模式通过使用X射线衍射（XRD）测量和理论模拟进行了分析。这些结果揭示了有关聚合物主链之间相互作用的一些细节，

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2011.09.026

文献信息

• New photochromic azoderivatives with potent acetylcholinesterase inhibition
  作者：Brunella Biscussi、Maria Alejandra Sequeira、Victoria Richmond、Pau Arroyo Mañez、Ana Paula Murray

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2021.113375

  日期：2021.9

  stable photostationary state monitored by UV/Vis absorption spectroscopy and 1H NMR spectra. These results indicate that 19 can act as an efficient photo-responsible probe to remote control AChE activity. Molecular modelling analysis of 19 Z revealed its affinity by the peripheral anionic site of AChE, providing understanding of its higher inhibition power. This study contributes to the development of new

  光致变色胆碱酯酶抑制剂的设计是对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 酶的远程控制及其在阿尔茨海默病治疗中的潜在应用的光药理学方法的挑战。在这项工作中，设计、合成和评估了一系列偶氮衍生物作为 AChE 抑制剂。优化的微波辅助合成（两步）显示出优异的产率，总反应时间不超过 40 分钟。结果表明，所有合成的化合物在微摩尔范围（IC 50，0.65-8.52 μM）都表现出高AChE抑制活性。此外，具有与哌啶相连的双四烃链的化合物 19对其Z异构体显示出强大的体外酶促反应(IC 50: 0.43 μM) 由 Ellman 测定确定。此外，19 显示出稳定的光稳定状态，通过 UV/Vis 吸收光谱和1 H NMR 光谱监测。这些结果表明 19 可以作为一种有效的光敏探针来远程控制 AChE 活动。19 Z 的分子模型分析揭示了其与 AChE 外周阴离子位点的亲和力，从而了解其更高的抑制能力。该研究有助于开发用于阿尔茨海默病光药理学治疗的新药物。
• Photo-isomerization and light-modulated aggregation behavior of azobenzene-based ionic liquids in aqueous solutions
  作者：Zhiyong Li、Huiyong Wang、Mengen Chu、Pengxin Guan、Yang Zhao、Yuling Zhao、Jianji Wang

  DOI：10.1039/c7ra08419f

  日期：——

  Light modulation of the isomerization and aggregation behavior of ionic liquids in aqueous solution is of great importance from a fundamental and technical point of view. In this work, 4 kinds of azobenzene-based photoresponsive ionic liquids 2-hydroxyethyl-dimethyl-[10-(4-phenylazo-phenoxy)-decyl]-ammonium bromide (ChoC10Azo), 2-hydroxyethyl-dimethyl-[6-(4-phenylazo-phenoxy)-hexyl]-ammonium bromide

  从基本和技术的观点来看，水溶液中离子液体的异构化和聚集行为的光调制是非常重要的。在这项工作中，有4种基于偶氮苯的光响应性离子液体2-羟乙基-二甲基-[10-（4-苯基偶氮-苯氧基）-癸基]-溴化铵（ChoC 10 Azo），2-羟乙基-二甲基-[6- （4-苯基偶氮-苯氧基）-己基]-溴化铵（ChoC 6偶氮），2-羟乙基-二甲基-[4-（4-苯基偶氮-苯氧基）-丁基]-溴化铵（ChoC 4偶氮）和2-羟乙基-二甲基-[2-（4-苯基偶氮-苯氧基）-乙基]-溴化铵（ChoC 2设计，合成和表征了偶氮。使用紫外-可见光谱，电导率，动态光散射和小角度X射线散射测量，研究了这些离子液体在水中的光致异构化和聚集行为的光调制。结果表明，这些离子液体具有快速的光响应性能，在紫外线照射5 s后，其光异构化效率大于83％。对于ChoC 6 Azo，ChoC 4 Azo和ChoC 2 Azo，异构化反应的平衡时间约为30
• Mesoporous MFI Zeolite with a 2D Square Structure Directed by Surfactants with an Azobenzene Tail Group
  作者：Xuefeng Shen、Wenting Mao、Yanhang Ma、Honggen Peng、Dongdong Xu、Peng Wu、Lu Han、Shunai Che

  DOI：10.1002/chem.201800307

  日期：2018.6.18

  arrangement into an ordered 2D square p4mm structure by changing the length of the alkyl chain between the diquaternary ammonium head group and azobenzene group. The geometric matching between the MFI zeolitic framework and the alkyl chain length plays an important role in the construction of the crystallographically correlated mesostructure with 2D square ordering. A combination of X‐ray diffraction

  中孔MFI沸石（MMZ）是通过在疏水尾部使用含表面活性剂的偶氮苯链段构建的。通过协同结构匹配和MFI框架的重排，共沸苯基团的圆柱形π-π堆积被认为是形成有序介观结构的关键因素。介观结构已从无序的层次结构调整为有序的2D正方形p 4 mm通过改变二季铵头基和偶氮苯基之间的烷基链长度来改变结构。MFI沸石骨架与烷基链长之间的几何匹配在二维方序的晶体学相关介观结构的构建中起着重要作用。X射线衍射图和电子显微镜研究相结合，为从短程六边形或层状有序向二维方形介观结构的介观结构转变提供了可见的证据。
• The Structure of [4-(Phenylazo)phenoxy]hexane-1-thiol Self-Assembled Monolayers on Au(111)
  作者：S. C. B. Mannsfeld、T. W. Canzler、T. Fritz、H. Proehl、K. Leo、S. Stumpf、G. Goretzki、K. Gloe

  DOI：10.1021/jp012771a

  日期：2002.3.1

  The structure of [4-(phenylazo)phenoxy]hexane-1-thiol (AzoC6) self-assembled monolayers (SAMs) on Au(111) has been investigated with scanning tunneling microscopy (STM) and Fourier transform infrared-reflection absorption spectroscopy (FTIR-RAS). The FTIR-RAS results yield a tilt angle of the molecules close to 0°, which significantly differs from the 30° tilt angle of linear n-alkanethiols. In STM

  用扫描隧道显微镜（STM）和傅里叶变换红外反射吸收光谱研究了Au（111）上[4-（苯偶氮）苯氧基]己烷-1-硫醇（AzoC6）自组装单分子层（SAMs）的结构（ FTIR-RAS)。FTIR-RAS 结果产生接近 0° 的分子倾斜角，这与线性正烷硫醇的 30° 倾斜角显着不同。在 STM 图像中观察到两种类型的域，它们具有相同的晶胞尺寸和每个晶胞两个分子，但显示出不同的隧道对比，这归因于晶胞内分子的不同排列。发现分子晶格与底物晶格的关系是相称的。
• Seitengruppenpolymere und ihre Verwendung für optische Bauelemente
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0704513A1

  公开（公告）日：1996-04-03

  Seitengruppenpolymere, deren permanent formanisotrope Seitengruppen laterale Substituenten tragen, eignen sich aufgrund ihrer hervorragenden Eigenschaften besonders gut für optische Bauelemente, die insbesondere in der optischen Datenspeicherung und -übertragung eingesetzt werden können.

  各向异性永久侧基带有侧取代基的侧基聚合物因其优异的性能而特别适用于光学元件，尤其可用于光学数据存储和传输。