1-<3-deoxy-3-α-ethynyl-5-O-(triphenylmethyl)-β-D-arabinofuranosyl>pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 96253-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-<3-deoxy-3-α-ethynyl-5-O-(triphenylmethyl)-β-D-arabinofuranosyl>pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 5'-O-trityl-3'-deoxy-3'-ethynyl-ara-uridine
• CAS: 96253-11-1
• 化学式: C₃₀H₂₆N₂O₅
• 分子量: 494.547
• InChiKey: MOIIKPDMROASCC-QKBZBAIHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  93.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<3-deoxy-3-α-ethynyl-5-O-(triphenylmethyl)-β-D-arabinofuranosyl>pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 盐酸 作用下， 以94%的产率得到3'-deoxy-3'-ethynyl-ara-uridine
  参考文献：
  名称：

  Novel nucleoside analogues via direct attack of carbon

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98477-6
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 乙二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-<3-deoxy-3-α-ethynyl-5-O-(triphenylmethyl)-β-D-arabinofuranosyl>pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel nucleoside analogues via direct attack of carbon

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98477-6

文献信息

• 3?,4?-Diethynl-2?,3?,5?-trideoxy-5?-noruridine: A new self-polymerizable 2?-deoxyribonucleoside analogue
  作者：Mahmoud Ahmed Amin、Helen Stoeckli-Evans、Albert Gossauer

  DOI：10.1002/hlca.19950780721

  日期：1995.11.1

  In 10 steps, 3′,4′-diethynyl-2′,3′,5′-trideoxy-5′-noruridine (14) was synthesized in 5% overall yield from commercial uridine, using conventional methods of nucleoside chemistry. As two functional groups capable to react with each other are present in the same molecule, the synthetic compound is able to form polymers, similar to the polynucleotides, by an acetylene coupling reaction.

  在10个步骤中，使用常规的核苷化学方法，从工业尿苷中以35 ％的总收率合成了3'，4'-二乙炔基-2'，3'，5'-三苯氧基-5'-去氧尿苷（14）。由于在同一分子中存在两个能够相互反应的官能团，所以该合成化合物能够通过乙炔偶联反应形成与多核苷酸相似的聚合物。