5-{2-methylsulfanyl-6-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyridin-4-yl]-pyrimidin-4-yl}-2,5-diaza-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 861417-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-{2-methylsulfanyl-6-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyridin-4-yl]-pyrimidin-4-yl}-2,5-diaza-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 861417-67-6
• 化学式: C₂₈H₃₄N₆O₂S
• 分子量: 518.683
• InChiKey: BNFZRUIDGKSPDQ-NYVOZVTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  83.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{2-methylsulfanyl-6-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyridin-4-yl]-pyrimidin-4-yl}-2,5-diaza-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 甲醇 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-{4-[6-((1S,4S)-2,5-diaza-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl]-pyridin-2-yl}-(1-phenyl-ethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED DIAZABICYCLOHEPTANES AND THEIR USE AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  [FR] DIAZABICYCLOHEPTANES SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA PROTEINE KINASE

  摘要：

  本发明涉及治疗性的重氮双环吡啶类化合物及其在治疗关节炎、类风湿关节炎、银屑病性关节炎或骨关节炎、器官移植、急性移植或异种移植和同种移植排斥、缺血再灌注损伤、移植耐受诱导、多发性硬化症、炎症性肠病、溃疡性结肠炎、克罗恩病、狼疮、移植物抗宿主病、T细胞介导的超敏反应疾病、接触性超敏反应、延迟型超敏反应、对麸质敏感性肠病、1型糖尿病、银屑病、接触性皮炎、Hashimoto甲状腺炎、Sjogren综合症、自身免疫性甲状腺功能亢进症、Graves'病、Addison病、自身多腺体疾病、自身性脱发、恶性贫血、白癜风、自身性垂体功能减退症、格林-巴雷综合征、自身免疫疾病、肾小球肾炎、血清病、荨麻疹、呼吸道过敏、哮喘、花粉症、过敏性鼻炎、皮肤过敏、硬皮病、真菌病、急性炎症反应、急性呼吸窘迫综合征、皮肌炎、斑秃、慢性光化性皮炎、湿疹、Behcet病、掌跖症病、脓皮病、塞扎里综合征、特应性皮炎、系统性硬化症、硬皮病、2型糖尿病和PKCθ或其他PKC家族激酶被激活、过度表达或促进肿瘤生长或肿瘤细胞存活、T细胞白血病、胸腺瘤、T和B细胞淋巴瘤、结肠癌、乳腺癌和肺癌或对化疗药物具有抗性的治疗中的应用。

  公开号：

  WO2005070934A1
• 作为产物：
  描述：

  5-[6-(2-chloro-pyridin-4-yl)-2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl]-2,5-diaza-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid tert-butyl ester 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-{2-methylsulfanyl-6-[2-(1-phenyl-ethylamino)-pyridin-4-yl]-pyrimidin-4-yl}-2,5-diaza-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED DIAZABICYCLOHEPTANES AND THEIR USE AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  [FR] DIAZABICYCLOHEPTANES SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA PROTEINE KINASE

  摘要：

  本发明涉及治疗性的重氮双环吡啶类化合物及其在治疗关节炎、类风湿关节炎、银屑病性关节炎或骨关节炎、器官移植、急性移植或异种移植和同种移植排斥、缺血再灌注损伤、移植耐受诱导、多发性硬化症、炎症性肠病、溃疡性结肠炎、克罗恩病、狼疮、移植物抗宿主病、T细胞介导的超敏反应疾病、接触性超敏反应、延迟型超敏反应、对麸质敏感性肠病、1型糖尿病、银屑病、接触性皮炎、Hashimoto甲状腺炎、Sjogren综合症、自身免疫性甲状腺功能亢进症、Graves'病、Addison病、自身多腺体疾病、自身性脱发、恶性贫血、白癜风、自身性垂体功能减退症、格林-巴雷综合征、自身免疫疾病、肾小球肾炎、血清病、荨麻疹、呼吸道过敏、哮喘、花粉症、过敏性鼻炎、皮肤过敏、硬皮病、真菌病、急性炎症反应、急性呼吸窘迫综合征、皮肌炎、斑秃、慢性光化性皮炎、湿疹、Behcet病、掌跖症病、脓皮病、塞扎里综合征、特应性皮炎、系统性硬化症、硬皮病、2型糖尿病和PKCθ或其他PKC家族激酶被激活、过度表达或促进肿瘤生长或肿瘤细胞存活、T细胞白血病、胸腺瘤、T和B细胞淋巴瘤、结肠癌、乳腺癌和肺癌或对化疗药物具有抗性的治疗中的应用。

  公开号：

  WO2005070934A1