1-(4-Aminobutyl)-4-(2-pyridyl)piperazine | 4468-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(4-Aminobutyl)-4-(2-pyridyl)piperazine
• 英文别名: 1-(4-Aminobutyl)-4-(2-pyridyl)-piperazin；4-[4-(pyridin-2-yl)-piperazin-1-yl]-butylamine；1-(4-aminobutyl)-4-(2-pyridinyl)piperazine；4-[4-(2-Pyridyl)-piperazin-1-yl]butylamine；4-(4-pyridin-2-ylpiperazin-1-yl)butan-1-amine
• CAS: 4468-04-6
• 化学式: C₁₃H₂₂N₄
• mdl: MFCD09723572
• 分子量: 234.344
• InChiKey: ZGEFEENRCWUOIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.615
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Aminobutyl)-4-(2-pyridyl)piperazine 、 顺式-2,3-降冰片烷二羧酸酐 以 吡啶 为溶剂， 以25.2%的产率得到(1S,2R,6S,7R)-4-[4-(4-Pyridin-2-yl-piperazin-1-yl)-butyl]-4-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]decane-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  N-取代的环状酰亚胺（1R *，2S *，3R *，4S *）-N- [4- [4-（2-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基] -2,3-双环的合成及抗焦虑活性[2.2.1]庚烷二甲酰亚胺（tandospirone）和相关化合物。

  摘要：

  合成了一系列带有ω-（4-芳基和4-杂芳基-1-哌嗪基）烷基的环状酰亚胺，并在体内测试其抗焦虑活性。还检查了这些化合物的体外结合亲和力的5-HT1A受体位点。讨论了这些系列中的构效关系。这些化合物之一，（1R *，2S *，-3R *，4S *）-N- [4- [4-（4-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基] -2,3-双环[2.2.1已发现]庚烷二甲酰亚胺（1：tandospirone）与丁螺环酮具有相同的抗焦虑活性，并且比丁螺环酮和地西epa具有更高的选择性。Tandospirone（1）目前正在作为一种选择性抗焦虑药进行临床评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2288
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-pyridin-2-yl-piperazin-1-yl)-butyronitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(4-Aminobutyl)-4-(2-pyridyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  N-取代的环状酰亚胺（1R *，2S *，3R *，4S *）-N- [4- [4-（2-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基] -2,3-双环的合成及抗焦虑活性[2.2.1]庚烷二甲酰亚胺（tandospirone）和相关化合物。

  摘要：

  合成了一系列带有ω-（4-芳基和4-杂芳基-1-哌嗪基）烷基的环状酰亚胺，并在体内测试其抗焦虑活性。还检查了这些化合物的体外结合亲和力的5-HT1A受体位点。讨论了这些系列中的构效关系。这些化合物之一，（1R *，2S *，-3R *，4S *）-N- [4- [4-（4-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基] -2,3-双环[2.2.1已发现]庚烷二甲酰亚胺（1：tandospirone）与丁螺环酮具有相同的抗焦虑活性，并且比丁螺环酮和地西epa具有更高的选择性。Tandospirone（1）目前正在作为一种选择性抗焦虑药进行临床评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2288

文献信息

• Acrylamide derivatives as antiallergic agents. I. Synthesis and structure-activity relationships of N-((4-substituted 1-piperazinyl)alkyl)-3-(aryl and heteroaryl)acrylamides.
  作者：Yoshinori NISHIKAWA、Tokuhiko SHINDO、Katsumi ISHI、Hideo NAKAMURA、Tatsuya KON、Hitoshi UNO

  DOI：10.1248/cpb.37.100

  日期：——

  A new series of acrylamide derivatives (7-10) were synthesized. Antiallergic activity of these compounds was evaluated and their structure-activity relationships were examined. Compounds 10d, N[4-(4-diphenylmethyl-1-piperazinyl)buthyl]3-(3-pyridyl)acrylamide, showed antiallergic activity equivalent or superior to that of ketotifen in the rat passive cutaneous anaphylaxis (PCA) test by oral administration. Compound 10d, unlike ketotifen, had more potent in vitro 5-lipoxygenase inhibitory activity than caffeic acid, whereas its in vitro antihistamine activity was weaker than that of ketotifen. In addition, its inhibitory activity against histamine release from rat mast cells was approximately two-thirds as potent as that of disodium cromoglycate (DSCG). Compound 10d is a promising agent for treating a variety of allergic diseases.

  一系列新的丙烯酰胺衍生物（7-10）被合成。对这些化合物的抗过敏活性进行了评估，并考察了它们的结构-活性关系。化合物10d，即N[4-(4-二苯甲基-1-哌嗪基)丁基]3-(3-吡啶基)丙烯酰胺，在口服给药的大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）测试中显示出与酮替芬相当或更优越的抗过敏活性。与酮替芬不同，10d在体外对5-脂氧合酶的抑制活性比咖啡酸更强，而其体外抗组胺活性则弱于酮替芬。此外，它对大鼠肥大细胞释放组胺的抑制活性约为色甘酸二钠（DSCG）的三分之二。化合物10d是一种有前途的多种过敏性疾病治疗药物。
• Fused heterotricyclic imides with psychotropic activity and
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05053508A1

  公开（公告）日：1991-10-01

  There are disclosed compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 taken together represent ##STR2## R.sup.3 and R.sup.4 are hydrogen; R.sup.5 is 2-pyridinyl, 2-pyrazinyl, 2-pyrimidinyl, 3-pyridazinyl or any of the foregoing R.sup.5 moieties substituted by lower alkyl, lower alkoxy, halo lower alkyl, cyano, nitro or halo; X, Y and Z are, independently, N, S, O, NR.sup.6, SO, SO.sub.2, CR.sup.6 or CH.sub.2 ; A is lower alkylene, O or S; R.sup.6 is hydrogen, lower alkyl, aryl, aralkyl; m is 3-7; and the pharmaceutically acceptable salts thereof, and their use as antipsychotic/-anxiolytic agents having a low liability for extrapyramidal side effects.

  已披露的化合物的结构式如下：其中R.sup.1和R.sup.2一起代表；R.sup.3和R.sup.4为氢；R.sup.5为2-吡啶基、2-吡嗪基、2-嘧啶基、3-吡啉啉或上述任一R.sup.5基团的较低烷基、较低烷氧基、卤代较低烷基、氰基、硝基或卤素取代；X、Y和Z独立地为N、S、O、NR.sup.6、SO、SO.sub.2、CR.sup.6或CH.sub.2；A为较低烷基、O或S；R.sup.6为氢、较低烷基、芳基、芳基烷基；m为3-7；及其药用盐，用作具有低外侧锥体副作用风险的抗精神病/抗焦虑药物。
• [EN] NOVEL ARYL PIPERAZINE DERIVATIVES USEFUL AS MODULATORS OF DOPAMINE AND SEROTONIN RECEPTORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ARYLPIPÉRAZINE UTILES COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE LA DOPAMINE ET DE LA SÉROTONINE
  申请人：NEUROSEARCH AS

  公开号：WO2009095438A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  This invention provides novel aryl piperazine derivatives having medical utility, in particular as modulators of dopamine and serotonin receptors, preferably the D3, 5HT1A and 5-HT2A receptor subtypes, and in particular useful for the treatment of neuropsychiatric disorders, incl. schizophrenia.

  这项发明提供了具有医疗用途的新型芳基哌嗪衍生物，特别是作为多巴胺和5-羟色胺受体的调节剂，优选为D3、5HT1A和5-HT2A受体亚型，特别适用于治疗神经精神疾病，包括精神分裂症。
• 3-flavone carboxylic acid compounds
  申请人：Kali-Chemie Pharma GmbH

  公开号：US05013852A1

  公开（公告）日：1991-05-07

  Flavone-3-carboxylic acid compounds corresponding to the Formula I: ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 represent hydrogen, lower alkyl, halogen, hydroxy, or etherified or esterified hydroxy, and Z-R.sup.6 stands for a basically substituted alkoxy or amino group, as well as processes and intermediate products for their production. The compounds exhibit inflammation-inhibiting pharmacological activity.

  公式I对应的黄酮-3-羧酸化合物：##STR1## 其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4和R.sup.5代表氢，低级烷基，卤素，羟基或醚化或酯化羟基，Z-R.sup.6代表基本上取代的烷氧基或氨基，以及其生产的过程和中间产物。这些化合物表现出抗炎药理活性。
• Flavone-3-carboxylic acids compounds and pharmaceutical compositions
  申请人：Kali-Chemie Pharma GmbH

  公开号：US04886806A1

  公开（公告）日：1989-12-12

  Falvone-3-carboxylic acid compounds corresponding to the Formula I: ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 represent hydrogen, lower alkyl, halogen, hydroxy, or etherified or esterified hydroxy, and Z--R.sup.6 stands for a basically substituted alkoxy or amino group, as well as processes and intermediate products for their production. The compounds exhibit inflammation-inhibiting pharmacological activity.

  本发明涉及与以下化学式I相对应的Falvone-3-羧酸化合物：##STR1##其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5代表氢、低级烷基、卤素、羟基或醚化或酯化羟基，Z--R.sup.6代表基本取代的烷氧基或氨基基团，以及其制备过程和中间产物。这些化合物表现出抗炎药理活性。