dimethyl naphtho[3,4,5-de]benzo[9,10]bicyclo[5.4.1]dodeca-3,9-dien-12-one-1,7-dicarboxylate | 454662-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl naphtho[3,4,5-de]benzo[9,10]bicyclo[5.4.1]dodeca-3,9-dien-12-one-1,7-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 22-oxopentacyclo[11.8.1.13,7.015,20.011,23]tricosa-3,5,7(23),8,10,15,17,19-octaene-1,13-dicarboxylate
• CAS: 454662-73-8
• 化学式: C₂₇H₂₄O₅
• 分子量: 428.485
• InChiKey: KDGHUTDULXDPSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl naphtho[3,4,5-de]benzo[9,10]bicyclo[5.4.1]dodeca-3,9-dien-12-one-1,7-dicarboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到12-oxo-9,10-benzo-3,4,5-[1,8]naphthobicyclo[5.4.1]dodeca-3,9-diene-1,7-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Rearrangement of Arylhydroxymethano[3]orthocyclo[5](1,8)naphthalenophanes.

  摘要：

  Arylhydroxymethano[3]orthocyclo[5](1,8)naphthalenophanes 11具有刚性船形椅构象，由9,10-苯并-3,4,5-[1,8]萘并双环[5.4.1]十二烷-3,9-二烯-12-酮8c与芳基锂试剂反应并在二氧六环中用氢溴酸处理制备。根据桥连碳原子上芳基取代基的性质，由11生成的中间阳离子可重排为12型的苯并[cd]苊烯系统或13型的含环丙烷单元的三环系统。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.773
• 作为产物：
  描述：

  1,8-双(溴甲基)萘 、 dimethyl 1,2,4,5-tetrahydro-3-oxobenzocycloheptene-2,4-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以94%的产率得到dimethyl naphtho[3,4,5-de]benzo[9,10]bicyclo[5.4.1]dodeca-3,9-dien-12-one-1,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Rearrangement of Arylhydroxymethano[3]orthocyclo[5](1,8)naphthalenophanes.

  摘要：

  Arylhydroxymethano[3]orthocyclo[5](1,8)naphthalenophanes 11具有刚性船形椅构象，由9,10-苯并-3,4,5-[1,8]萘并双环[5.4.1]十二烷-3,9-二烯-12-酮8c与芳基锂试剂反应并在二氧六环中用氢溴酸处理制备。根据桥连碳原子上芳基取代基的性质，由11生成的中间阳离子可重排为12型的苯并[cd]苊烯系统或13型的含环丙烷单元的三环系统。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.773