4-{(S)-2-Chloro-1-[dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxy]-allyl}-1-trityl-1H-imidazole | 142822-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-{(S)-2-Chloro-1-[dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxy]-allyl}-1-trityl-1H-imidazole
• CAS: 142822-35-3
• 化学式: C₃₃H₃₉ClN₂OSi
• 分子量: 543.224
• InChiKey: MCSGAKOJZZBAOA-WJOKGBTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.17
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  27.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)-methanol 在 咪唑 、 四氯化碳 、 2,2,2-三氯乙酰胺 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 4-{(S)-2-Chloro-1-[dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxy]-allyl}-1-trityl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthèse stéréosélective de la girolline

  摘要：

  Desaminogirollines syn 2'S,3'S and 2'R,3'R have been prepared from N1-camphosulfonamide 4-carboxaldehyde imidazole and their diastereoisomeric derivatives have been separated. The stereoselective synthesis of chiral natural girolline has been achieved from D(-)arabinose: this ose is condensed with formamidine acetate to obtain a 4(5)-[1',2',3'-trihydroxypropyl]-imidazole; the side-chain is chlorinated before being aminated via an azido compound and the 2-amino group of girolline is obtained by rhodium catalytic reduction of the 2-diazo derivative.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80443-9